4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酰氯 | 326923-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酰氯
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)benzoyl chloride；4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoyl chloride
• CAS: 326923-35-7
• 化学式: C₉H₄ClF₃N₂O
• 分子量: 248.592
• InChiKey: VJWSNXYROONOLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±50.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  113.5±30.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酰氯 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-(S)-2-amino-3-(4-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzoyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸中的 Friedel-Crafts 反应简单且立体控制地制备苯甲酰化苯丙氨酸用于光亲和标记

  摘要：

  报道了在三氟甲磺酸 (TfOH) 中使用 Friedel-Crafts 反应从光学纯苯丙氨酸简单且立体可控地制备苯甲酰化苯丙氨酸衍生物；这些衍生物可用于光亲和标记。在室温下，受保护或未受保护的苯丙氨酸衍生物在 TfOH 中短时间内转化为苯甲酰基衍生物，而不会损失光学纯度。应用该反应条件合成了具有两种发光体（二苯甲酮和二氮丙啶）的新型光反应性苯丙氨酸衍生物。还研究了含有苯丙氨酸衍生物的两种不同发光体的光辐照的详细分析。光亲和标记是研究生物活性分子与其靶蛋白相互作用的一种有价值的化学方法。在光亲和标记中，在紫外光照射下，配体和靶蛋白之间形成共价键。例如，为了研究目标蛋白的生物活性肽相互作用，需要光反应性 α-氨基酸，它是光亲和标记的强大探针。据报道，二苯甲酮的制备含有 α-氨基酸衍生物，这些衍生物是由二苯甲酮的卤代甲基衍生物和 α-氨基丙二酸酯等价物使用外消旋或不对称方法合成的（图 1A）。但

  DOI：

  10.3987/com-13-12815
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 反应 67.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  tetronic酸文库的合成侧重于酪氨酸和双重特异性蛋白磷酸酶抑制剂，及其对VHR和cdc25B抑制的评估。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPs）和双特异性磷酸酶（DSPs）的选择性抑制剂有望成为阐明PTPs自身生物学功能的有用工具，并且有望成为新型疗法的候选者。我们计划了一种用于鉴定PTP / DSP抑制剂的文库方法，其中将3-酰基teonic酸用作“核心”磷酸盐模拟物。合成了一系列新颖的tetronic酸衍生物，并评估了其为双特异性蛋白磷酸酶VHR和cdc25B的抑制剂。发现几种化合物是cdc25B的有效抑制剂，cdc25B是细胞周期进程的关键酶。本文所述的有希望的结果有力地表明，该tetronic酸文库作为专注于PTP / DSP选择性抑制剂的文库是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0100741

文献信息

• Synthesis of a fluorescent photoaffinity probe of OSW-1 by site-selective acylation of an inactive congener and biological evaluation
  作者：K. Sakurai、M. Hiraizumi、N. Isogai、R. Komatsu、T. Shibata、Y. Ohta

  DOI：10.1039/c6cc08955k

  日期：——

  A novel fluorescent photoaffinity probe of OSW-1 was prepared in two steps by a sequential site-selective acylation strategy using Me₂SnCl₂.

  通过使用Me₂SnCl₂的顺序定点选择酰化策略，两步合成了OSW-1的新型荧光光亲和探针。

• STEPWISE ASSEMBLED CAPTURE COMPOUNDS COMPRISING A CLEAVABLE FUNCTION AND METHOD FOR ISOLATING AND/OR CHARACTERIZING BIOMOLECULES OR BIOMOLECULE FRAGMENTS, IN PARTICULAR PROTEINS OR PROTEIN FRAGMENTS, OF COMPLEX MIXTURES
  申请人：CAPROTEC BIOANALYTICS GMBH

  公开号：US20160349268A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to a process for isolating and/or characterising biomolecules and/or biomolecule fragments, in particular proteins and/or protein fragments, comprising the steps: provision of an immobilized compound IC through the interaction of a capture compound CC and the target compound T and a carrier compound CCB, carrying out a division step, in which a cleavable function F is cleaved, and a division compound DC is produced, and isolation and/or characterisation of said division compound DC. The invention relates further to a carrier compound CCB, a capture compound CC, a precursor compound PC and a division compound DC.

  该发明涉及一种用于分离和/或表征生物分子和/或生物分子片段的过程，特别是蛋白质和/或蛋白质片段，包括以下步骤：通过捕获化合物CC与目标化合物T以及携带化合物CCB相互作用提供固定化合物IC，进行分割步骤，在该步骤中，可切割功能F被切割，产生分割化合物DC，并分离和/或表征该分割化合物DC。该发明还涉及携带化合物CCB、捕获化合物CC、前体化合物PC和分割化合物DC。
• Study of the Structure–Activity Relationship of an Anti-Dormant Mycobacterial Substance 3-(Phenethylamino)Demethyl(oxy)aaptamine to Create a Probe Molecule for Detecting Its Target Protein
  作者：Yuji Sumii、Kentaro Kamiya、Takehiko Nakamura、Kenta Tanaka、Takumi Kaji、Junya Mukomura、Naoyuki Kotoku、Masayoshi Arai

  DOI：10.3390/md20020098

  日期：——

  The current tuberculosis treatment regimen is long and complex, and its failure leads to relapse and emergence of drug resistance. One of the major reasons underlying the extended chemotherapeutic regimen is the ability of Mycobacterium tuberculosis to attain a dormant state. Therefore, the identification of new lead compounds with chemical structures different from those of conventional anti-tuberculosis drugs is essential. The compound 3-(phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine (PDOA, 1), isolated from marine sponge of Aaptos sp., is known as an anti-dormant mycobacterial substance, and has been reported to be effective against the drug resistant strains of M. tuberculosis. However, its target protein still remains unclear. This study aims to clarify the structure–activity relationship of 1 using 15 synthetic analogues, in order to prepare a probe molecule for detecting the target protein of 1. We succeeded in creating the compound 15 with a photoaffinity group that retained antimicrobial activity, which proved to be a suitable probe molecule for identifying the target protein of 1.

  当前的结核病治疗方案是漫长且复杂的，治疗失败会导致复发并产生药物耐药性。导致化疗方案延长的一个主要原因是结核分枝杆菌能够进入休眠状态。因此，寻找化学结构与传统抗结核药物不同的新领先化合物至关重要。从海绵Aaptos sp.中分离出的3-(苯乙胺)去甲基(氧)阿普他明（PDOA, 1）化合物被称为一种抗休眠结核分枝杆菌物质，并已被报道对结核分枝杆菌的耐药菌株有效。然而，其靶蛋白仍然不清楚。本研究旨在通过使用15种合成类似物来澄清1的结构-活性关系，以制备一个用于检测1的靶蛋白的探针分子。我们成功地制备了一种带有光亲和性基团的化合物15，该化合物保留了抗微生物活性，被证明是用于识别1的靶蛋白的合适探针分子。
• Development of Chemical Probes for Functional Analysis of Anticancer Saponin OSW‐1
  作者：Rina Komatsu、Kaori Sakurai

  DOI：10.1002/tcr.201900042

  日期：2019.12

  reviews recent progress in the development of OSW‐1 derived probes for exploring the mechanism of its action. The key to the probe development is a judicious choice of functionalization sites and a selective functionalization strategy. The types of probes include fluorescent probes for cellular imaging analysis and affinity probes for target identification analysis.

  近年来，在天然产物的目标识别研究中，基于化学探针的方法已被证明是有效的。OSW-1是一种天然的皂素类产品，对各种癌细胞具有高度有效的选择性细胞毒性。了解其作用机理对于开发具有潜在新型靶途径的抗癌药物很重要。此帐户回顾了OSW-1衍生探针在探索其作用机理方面的最新进展。探针开发的关键是明智选择功能化位点和选择性功能化策略。探针的类型包括用于细胞成像分析的荧光探针和用于靶标鉴定分析的亲和探针。
• A trifluoromethylphenyl diazirine-based SecinH3 photoaffinity probe
  作者：Barbara Albertoni、Jeffrey S. Hannam、Damian Ackermann、Anton Schmitz、Michael Famulok

  DOI：10.1039/c2cc16477a

  日期：——

  The synthesis of a trifluoromethylphenyl diazirine photoaffinity probe of the cytohesin inhibitor SecinH3 is described. The probe exhibits improved labelling efficiency over a benzophenone-based probe and thus is more suitable for photoaffinity labelling in complex biological samples.

  描述了细胞粘附素抑制剂SecinH3的三氟甲基苯基二嗪嗪光亲和探针的合成。与基于二苯甲酮的探针相比，该探针具有更高的标记效率，因此更适合在复杂的生物样品中进行光亲和标记。