8,14-dihydro-8β,10α-dihydroxy-14β-nitrothebaine | 74261-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 8,14-dihydro-8β,10α-dihydroxy-14β-nitrothebaine
• CAS: 74261-03-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇
• 分子量: 390.393
• InChiKey: ADMYFXARFKXBHD-WSGIHRMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,14-dihydro-8β,10α-dihydroxy-14β-nitrothebaine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 8,14-dihydro-8,10-dioxo-14β-nitrothebaine
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷硝化蒂巴因

  摘要：

  蒂巴因（1）在甲醇中与四硝基甲烷反应，得到14β-硝基可待因酮二甲基乙缩醛（2a）作为主要产物，该产物已特别转化为14β-硝基可待因酮（3a），14β-氨基可待因酮二甲基乙缩醛（2b） ，14β-氨基可待因酮（3b）和14β-氨基可待因。在氧气存在下在苯中用四硝基甲烷硝化蒂巴因的过程不同。主要产物已被鉴定为通过一系列降解生成新的10α-羟基-和10-氧代-蒂巴因衍生物的环状过氧化物8α，10α-环氧双氧-8,14-二氢-14β-硝基蒂巴因（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810001143
• 作为产物：
  描述：

  8,14-dihydro-8α,10α-dihydroxy-14β-nitrothebaine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以41 mg的产率得到8,14-dihydro-8β,10α-dihydroxy-14β-nitrothebaine
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷硝化蒂巴因

  摘要：

  蒂巴因（1）在甲醇中与四硝基甲烷反应，得到14β-硝基可待因酮二甲基乙缩醛（2a）作为主要产物，该产物已特别转化为14β-硝基可待因酮（3a），14β-氨基可待因酮二甲基乙缩醛（2b） ，14β-氨基可待因酮（3b）和14β-氨基可待因。在氧气存在下在苯中用四硝基甲烷硝化蒂巴因的过程不同。主要产物已被鉴定为通过一系列降解生成新的10α-羟基-和10-氧代-蒂巴因衍生物的环状过氧化物8α，10α-环氧双氧-8,14-二氢-14β-硝基蒂巴因（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810001143

文献信息

• Formation of a bridged peroxide from thebaine and tetranitromethane; X-ray crystal structure of 8α,10α-epidioxy-8,14-dihydro-14β-nitrothebaine
  作者：Robert M. Allen、Christopher J. Gilmore、Gordon W. Kirby、David J. McDougall

  DOI：10.1039/c39800000022

  日期：——

  Thebaine (1) reacts with tetranitromethane in benzene in the presence of oxygen to give, as the major product, the bridged peroxide, 8α,10α-epidioxy-8,14-dihydro-14β-nitrothebaine (3), the structure of which has been determined by X-ray crystallography.

  蒂巴因（1）反应在氧的存在下四硝基甲烷的苯，得到作为主要产物，所述桥接过氧化物，8 α，10 α -epidioxy -8,14-二氢14 β -nitrothebaine（3），该结构其中的X射线晶体学已确定。