8,14-dihydro-8,10-dioxo-14β-nitrothebaine | 74260-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 8,14-dihydro-8,10-dioxo-14β-nitrothebaine
• CAS: 74260-99-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₇
• 分子量: 386.361
• InChiKey: NTJQWLYKIUAQJR-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8α,10α-epidioxy-8,14-dihydro-14β-nitrothebaine 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8,14-dihydro-8,10-dioxo-14β-nitrothebaine
  参考文献：
  名称：

  由蒂巴因和四硝基甲烷形成桥连的过氧化物；X 8的射线晶体结构α，10 α -epidioxy -8,14-二氢14β-nitrothebaine

  摘要：

  蒂巴因（1）反应在氧的存在下四硝基甲烷的苯，得到作为主要产物，所述桥接过氧化物，8 α，10 α -epidioxy -8,14-二氢14 β -nitrothebaine（3），该结构其中的X射线晶体学已确定。

  DOI：

  10.1039/c39800000022

文献信息

• The nitration of thebaine with tetranitromethane
  作者：Robert M. Allen、Gordon W. Kirby、David J. McDougall

  DOI：10.1039/p19810001143

  日期：——

  Thebaine (1) reacts in methanol with tetranitromethane to give, as the major product, 14β-nitrocodeinone dimethyl acetal (2a), which has been converted into, inter alia, 14β-nitrocodeinone (3a), 14β-aminocodeinone dimethyl acetal (2b), 14β-aminocodeinone (3b), and 14β-aminocodeine. The nitration of thebaine with tetranitromethane in benzene in the presence of oxygen takes a different course. The major

  蒂巴因（1）在甲醇中与四硝基甲烷反应，得到14β-硝基可待因酮二甲基乙缩醛（2a）作为主要产物，该产物已特别转化为14β-硝基可待因酮（3a），14β-氨基可待因酮二甲基乙缩醛（2b） ，14β-氨基可待因酮（3b）和14β-氨基可待因。在氧气存在下在苯中用四硝基甲烷硝化蒂巴因的过程不同。主要产物已被鉴定为通过一系列降解生成新的10α-羟基-和10-氧代-蒂巴因衍生物的环状过氧化物8α，10α-环氧双氧-8,14-二氢-14β-硝基蒂巴因（5）。