4-nitro-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-nitro-3-phenyl-1-pyridin-2-ylpentan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: XLDLCKWSHQHCBT-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one 在 aluminum oxide 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-nitro-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)pentan-1-one 、 4-nitro-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 LaIII-pyBOX 催化硝基迈克尔加成到 (E)-2-氮杂查耳酮

  摘要：

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201579

文献信息

• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。
• Cupin Variants as a Macromolecular Ligand Library for Stereoselective Michael Addition of Nitroalkanes
  作者：Nobutaka Fujieda、Haruna Ichihashi、Miho Yuasa、Yosuke Nishikawa、Genji Kurisu、Shinobu Itoh

  DOI：10.1002/anie.202000129

  日期：2020.5.11

  coordination sphere of TM1459 revealed that H52A and H54A/H58A mutants effectively catalyzed the diastereo- and enantioselective Michael addition reaction of nitroalkanes to an α,β-unsaturated ketone. Moreover, calculated substrate docking signified C106N and F104W single-point mutations, which inverted the diastereoselectivity of H52A and further improved the stereoselectivity of H54A/H58A, respectively

  Cupin超家族蛋白（TM1459）作为具有双链β桶结构的大分子配体框架，通过组氨酸侧链与Cu离子连接。变异TM1459的第一个配位域表明，H52A和H54A / H58A突变体有效催化硝基烷烃向α，β-不饱和酮的非对映和对映选择性迈克尔加成反应。而且，计算的底物对接表示C106N和F104W单点突变，其分别逆转了H52A的非对映选择性并进一步提高了H54A / H58A的立体选择性。