(E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propen-1-ol | 1280722-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate；4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate；[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1280722-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S
• 分子量: 334.393
• InChiKey: DSUOJLVTIHCBDJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 Burkholderia cepacia lipase 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 (S,E)-1-chloro-4-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-3-buten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  介孔-二氧化硅固定的氧钒助催化剂用于脂肪酶催化外消旋醇的动力学动力学拆分

  摘要：

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208988
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  介孔-二氧化硅固定的氧钒助催化剂用于脂肪酶催化外消旋醇的动力学动力学拆分

  摘要：

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208988

文献信息

• Synthesis of diverse catechin congeners via diastereoselective intramolecular epoxy-arene cyclization
  作者：Runjun Devi、Dimpee Gogoi、Prerona Bora、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.059

  日期：2016.8

  4-arylchroman-3-ols with different substitution patterns on both the aromatic rings in high stereo- and regioselectivity via intramolecular epoxy-arene cyclization of 2-(aryloxymethyl)-3-aryloxiranes. The defined protocol is metal-free using 20 mol % of p-toluene sulfonic acid monohydrate (TsOH.H2O) as Brønsted acid catalyst. Depending on the electronic nature of the attacking aromatic ring during the epoxide ring-opening

  尽管关于儿茶素（flavan-3-ols / 2-arylchroman-3-ols）及其衍生物的化学和生物学研究很多，但对同类4-arylchroman-3-ols的系统合成和生物评价研究仍然是一个探索较少的领域。为了实现该目标，我们通过2-（芳氧基甲基）-3-芳基氧杂环戊烷的分子内环氧-芳烃环化反应，以高的立体选择性和区域选择性合成了二十八个在芳环上具有不同取代方式的4-芳基苯并-3-醇。使用20摩尔％的对甲苯磺酸一水合物（TsOH.H 2O）作为布朗斯台德酸催化剂。取决于环氧化物开环期间进攻的芳族环的电子性质，产物以中等至高产率形成。另外，该方法的优点是它既不需要严格的无水条件，也不需要使用昂贵的路易斯/布朗斯台德酸。我们还开发了一种将反式-4-芳基苯并吡喃-3-醇转化为其相应的顺式异构体的有效方法，并通过合成苯并二氢吡喃并稠合的2,3-二氢苯并呋喃衍生物证明了其应用。
• Total Synthesis of Rhoiptelol B
  作者：J. Yadav、T. Pandurangam、V. Reddy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258319

  日期：2010.12

  A simple and efficient total synthesis of rhoiptelol B, isolated from the the leaves and fruits of Rhoiptelea chiliantha, is achieved using Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-anti-chiral allylation, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and ferric chloride catalyzed intramolecular SN2 cyclization as the key steps. rhoiptelol B - Sharpless asymmetric epoxidation - allyl­ation

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷
• Tandem Palladium and Isothiourea Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Allylic Amination and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Stéphanie S. M. Spoehrle、Thomas H. West、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05619

  日期：2017.8.30

  has been developed for the enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives containing two stereogenic centers from readily accessible N,N-disubstituted glycine aryl esters and allylic phosphates. The optimized process uses a bench-stable succinimide-based Pd precatalyst (FurCat) to promote Pd-catalyzed allylic ammonium salt generation from the allylic phosphate and the glycine aryl ester. Subsequent

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。
• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。