(E)-1-methyl-4-[2-(10-methyl-10H-phenothiazine-3-yl)vinyl]pyridinium iodide | 1516823-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-[2-(10-methyl-10H-phenothiazine-3-yl)vinyl]pyridinium iodide
• 英文别名: (E)‐4‐(2‐(10‐methyl‐10H‐phenothiazin‐3‐yl)vinyl)‐1‐methylpyridin‐1‐ium iodide
• CAS: 1516823-26-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₂S*I
• 分子量: 458.366
• InChiKey: VILKIZYNJRNFQE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  7.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 (E)-1-methyl-4-[2-(10-methyl-10H-phenothiazine-3-yl)vinyl]pyridinium iodide 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(E)‐1‐methyl‐4‐(2‐(10‐methyl‐10H‐phenothiazin‐3‐yl)vinyl)pyridin‐1‐ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  新型（吩噻嗪基）乙烯基吡啶鎓染料及其作为细胞染色剂的潜在应用

  摘要：

  我们在这里报告了新型阳离子（吩噻嗪基）乙烯基吡啶鎓（PVP）染料的合成和结构表征，以及光学（吸收/发射）性能及其作为荧光标记的潜在适用性。对流加热，超声辐射和机械化学合成被认为是替代合成方法的一种有效方法，可克服诸如在新型染料（E）-1-（3-氯丙基）-4-（ 2-（10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基）乙烯基）吡啶-1-溴化物3d及其N-烷基-2-甲基吡啶鎓前体1c。该反式新合成的（E）-4-（2-（7-溴-10-乙基-10H-吩噻嗪-3-基）乙烯基）-1-甲基吡啶-1-碘化物3b和（E）-1-的几何形状通过单晶X射线衍射确认了甲基-4-（2-（10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基）乙烯基）吡啶-1-四氟硼酸3a'。UV-Vis光谱突出显示了极性溶剂中染料的负溶剂溶变色，分子建模支持了解释性见解，这表明最低的未占据分子轨道（LUMO）的稳定性更好。通过在不同溶剂中在365 nm下照射来研究染

  DOI：

  10.3390/ijms22062985
• 作为产物：
  描述：

  10-甲基-10H-吩噻嗪-3-甲醛 、 1,4-二甲基吡啶碘化物 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(E)-1-methyl-4-[2-(10-methyl-10H-phenothiazine-3-yl)vinyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted synthesis, photophysical and redox properties of (phenothiazinyl)vinyl-pyridinium dyes

  摘要：

  New cationic cyanine dyes, containing electron donor 10-alkyl-phenothiazine and electron acceptor pyridinium units connected through a vinylene bridge were conveniently synthesized by microwaves assisted condensation of phenothiazine carbaldehyde with methylpyridinium salts in dry media. Their photophysical properties revealing strong absorption bands in 440-470 nm region (epsilon approximate to 10(4)-10(5)) and large Stokes shifts of fluorescence emission (610-750 nm) in solid state were supported by computational data using TDDFT level of theory. The redox behavior of PVP was studied by means of electrochemical and biocatalytical oxidation processes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.10.044

文献信息

• A fast-responsive mitochondria-targeted fluorescent probe detecting endogenous hypochlorite in living RAW 264.7 cells and nude mouse
  作者：Hongde Xiao、Kai Xin、Haifang Dou、Gui Yin、Yiwu Quan、Ruiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc07411d

  日期：——

  A very fast-responsive fluorescent probe for imaging mitochondrial ClO⁻was prepared. The probe was successfully applied in the imaging of endogenous ClO⁻in the mitochondria of RAW 264.7 cells and living nude mouse.

  一个非常快速响应的荧光探针用于成像线粒体ClO⁻已经准备好。该探针成功地应用于RAW 264.7细胞和活体裸鼠线粒体内源ClO⁻的成像。