3-(N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid-4-amido-1-benzyl ester)-3-deoxy-α-D-allopyranosyl β-D-fructofuranoside | 879291-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid-4-amido-1-benzyl ester)-3-deoxy-α-D-allopyranosyl β-D-fructofuranoside
• CAS: 879291-43-7
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₁₅
• 分子量: 646.646
• InChiKey: ZSSXCTARJSBPJT-JFVYLSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.24
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  263.03
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid-4-amido-1-benzyl ester)-3-deoxy-α-D-allopyranosyl β-D-fructofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到3-(N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid-4-amido)-3-deoxy-α-D-allopyranosyl β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸和丙烯酸基团的蔗糖的新的区域选择性衍生物

  摘要：

  我们在这里报告了从“ 3-酮蔗糖”在水性介质中以很少的反应步骤获得的一系列新的蔗糖衍生物。作为中间体，通过经典的还原胺化途径获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基β-D-果糖呋喃糖苷（1），具有大大提高的收率和高的立体选择性。通过引入丙烯酸类侧链（例如，与甲基丙烯酸酐）来合成用于聚合的结构单元。合成了相应的聚合物。通过具有活化和保护氨基酸的常规肽合成获得氨基酰基和肽缀合物。脱保护得到具有非常规取代模式的新糖衍生物，即3-（氨基酰基氨基）同种糖。已经合成了异蔗糖的单肽和二肽缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.033
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代蔗糖 在 镍 氢气 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 3-(N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid-4-amido-1-benzyl ester)-3-deoxy-α-D-allopyranosyl β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸和丙烯酸基团的蔗糖的新的区域选择性衍生物

  摘要：

  我们在这里报告了从“ 3-酮蔗糖”在水性介质中以很少的反应步骤获得的一系列新的蔗糖衍生物。作为中间体，通过经典的还原胺化途径获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基β-D-果糖呋喃糖苷（1），具有大大提高的收率和高的立体选择性。通过引入丙烯酸类侧链（例如，与甲基丙烯酸酐）来合成用于聚合的结构单元。合成了相应的聚合物。通过具有活化和保护氨基酸的常规肽合成获得氨基酰基和肽缀合物。脱保护得到具有非常规取代模式的新糖衍生物，即3-（氨基酰基氨基）同种糖。已经合成了异蔗糖的单肽和二肽缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.033