1-methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one | 85175-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-on；1-methyl[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one；1-Methyl[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-on；1-Methylchromeno[4,3-b]pyrrol-4-one
• CAS: 85175-18-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: CCSDXIIFUHZJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-methyl-2-nitro-[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Navarro, Rocio Alvaro; Bleye, Luis Calvo; Gonzalez-Ortega, Alfonso, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 12, p. 2369 - 2386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin

  摘要：

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17696

文献信息

• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-ones from 4-Chlorocoumarin
  作者：Ángel Alberola、Rocío Álvaro、José M. Andrés、Blanca Calvo、Alfonso González

  DOI：10.1055/s-1994-25459

  日期：——

  4-N-(Acylmethyl)aminocoumarins or their ketal derivatives were prepared from 4-chlorocoumarin and α-amino ketones (chlorohydrates or ketal derivatives) in ethanol/triethylamine media. Their subsequent treatment in acidic or basic media readily led to [1] benzopyrano[4,3-b] pyrrol-4(1H)-ones.

  4-N-(酰基甲基)氨基香豆素或其缩醛衍生物是通过在乙醇/三乙胺介质中将4-氯香豆素与α-氨基酮（氯水合物或缩醛衍生物）反应制备的。随后在酸性或碱性介质中的处理，容易生成[1]苯并吡喃[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。
• Eiden, Fritz; Baumann, Egmont; Lotter, Hermann, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 165 - 180
  作者：Eiden, Fritz、Baumann, Egmont、Lotter, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• EIDEN, F.;BAUMANN, E.;LOTTER, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 2, 165-180
  作者：EIDEN, F.、BAUMANN, E.、LOTTER, H.

  DOI：——

  日期：——