3-[(4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1059608-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1059608-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: JPLLNMGMACVCJR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-[(4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以168 mg的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸亚胺催化对映选择性羟醛加成反应生成醛

  摘要：

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/ja804838y
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 1-(4-硝基苯基)-3-((1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己基)硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3-[(4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸亚胺催化对映选择性羟醛加成反应生成醛

  摘要：

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/ja804838y