4-((2aR,2bS,5aR,7R,7aS,7bR,11aR,13S,16aS)-15-ethyl-2b,7-dihydroxy-5a,10,10-trimethyl-2,2a,2b,3,5a,6,7,7a,11a,12-decahydro-1H,8H,13H-13,16a-methanocyclopenta[5,6]naphtho[2,1-d][1,3]dioxino[5,4-e][1,3,2]dioxaborocin-5-yl)furan-2(5H)-one | 1418284-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4-((2aR,2bS,5aR,7R,7aS,7bR,11aR,13S,16aS)-15-ethyl-2b,7-dihydroxy-5a,10,10-trimethyl-2,2a,2b,3,5a,6,7,7a,11a,12-decahydro-1H,8H,13H-13,16a-methanocyclopenta[5,6]naphtho[2,1-d][1,3]dioxino[5,4-e][1,3,2]dioxaborocin-5-yl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1418284-04-4
• 化学式: C₂₈H₃₉BO₈
• 分子量: 514.424
• InChiKey: OQIWNTLNJUKKDY-NBMPOWDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2aR,2bS,5aR,7R,7aS,7bR,11aR,13S,16aS)-15-ethyl-2b,7-dihydroxy-5a,10,10-trimethyl-2,2a,2b,3,5a,6,7,7a,11a,12-decahydro-1H,8H,13H-13,16a-methanocyclopenta[5,6]naphtho[2,1-d][1,3]dioxino[5,4-e][1,3,2]dioxaborocin-5-yl)furan-2(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  哇巴根配基和羟基化皮质类固醇类似物的简明合成方法的开发

  摘要：

  天然产物瓦巴根配基是一种复杂的强心类固醇，具有高度含氧的骨架。这篇完整的叙述描述了瓦巴根配基的简明合成的发展，包括在类固醇骨架的 C19 位置进行羟基化的合成策略的演变。此外，还讨论了在 C17 位置安装必需的丁烯酸内酯部分的方法。最后，该合成中开发的方法已应用于生成在 C19 位置带有羟基的皮质类固醇药物的新型类似物。

  DOI：

  10.1021/ja512022r
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,4aR,4bS,6aS,9aS,9bS,11aR)-4a-(hydroxymethyl)-6a-methyl-4a,4b,6,6a,8,9,9a,9b,10,11-decahydro-5H-spiro[cyclopenta[7,8]phenanthro[1,10a-b]oxirene-7,2'-[1,3]dioxolane]-2,5(1aH)-dione 在 calcium sulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 双氧水 、 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 、 氢化铝 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.21h， 生成 4-((2aR,2bS,5aR,7R,7aS,7bR,11aR,13S,16aS)-15-ethyl-2b,7-dihydroxy-5a,10,10-trimethyl-2,2a,2b,3,5a,6,7,7a,11a,12-decahydro-1H,8H,13H-13,16a-methanocyclopenta[5,6]naphtho[2,1-d][1,3]dioxino[5,4-e][1,3,2]dioxaborocin-5-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  哇巴根配基和羟基化皮质类固醇类似物的简明合成方法的开发

  摘要：

  天然产物瓦巴根配基是一种复杂的强心类固醇，具有高度含氧的骨架。这篇完整的叙述描述了瓦巴根配基的简明合成的发展，包括在类固醇骨架的 C19 位置进行羟基化的合成策略的演变。此外，还讨论了在 C17 位置安装必需的丁烯酸内酯部分的方法。最后，该合成中开发的方法已应用于生成在 C19 位置带有羟基的皮质类固醇药物的新型类似物。

  DOI：

  10.1021/ja512022r

文献信息

• Strategic Redox Relay Enables A Scalable Synthesis of Ouabagenin, A Bioactive Cardenolide
  作者：Hans Renata、Qianghui Zhou、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.1230631

  日期：2013.1.4

  to more than 500 milligrams of a key precursor toward ouabagenin—and ultimately ouabagenin itself—and the discovery of innovative methods for carbon-hydrogen (C-H) and carbon-carbon activation and carbon-oxygen bond homolysis. Given the medicinal relevance of the cardenolides in the treatment of congestive heart failure, a variety of ouabagenin analogs could potentially be generated from the key intermediate

  将 O 置于 Ouabagenin 虽然酶非常擅长选择性氧化饱和碳中心，但这些反应对化学家提出了严峻的挑战。 Renata 等人在 ouabagenin 的 19 步合成中。 （第 59 页）展示了一系列创造性的间接方法，将六个羟基安装到类固醇的框架中。其中包括固态光化学转化，以及将烯烃置于适当位置进行氧化的脱氢序列。该路线还产生了几种中间体，准备用于探索性药物化学的不同类似物的精制。合成展示了选择性羟基化饱和碳中心的多种创造性间接方法。在这里，我们报告了一种可扩展的多羟基化类固醇哇巴甙元路线，并对古老的类固醇半合成实践进行了不寻常的尝试。在该合成的设计过程中，氧化还原和立体化学继电器的结合导致有效获得了超过 500 毫克的瓦巴根配基关键前体（最终是瓦巴配基本身），并发现了碳-氢 (CH) 和碳的创新方法-碳活化和碳-氧键均裂。鉴于卡烯内酯在治疗充血性心力衰竭中的医学相关性，可以从关键中间