(2'-methyl)propyl 4-[bis(acetoxy)iodo]phenylsulfonate | 1001353-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-methyl)propyl 4-[bis(acetoxy)iodo]phenylsulfonate
• 英文别名: isobutyl 4-[bis(acetoxy)iodo]phenylsulfonate；[Acetyloxy-[4-(2-methylpropoxysulfonyl)phenyl]-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-[4-(2-methylpropoxysulfonyl)phenyl]-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 1001353-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₇S
• 分子量: 458.271
• InChiKey: JXMIYJUEUSJPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-methyl)propyl 4-[bis(acetoxy)iodo]phenylsulfonate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 1.08h， 以80%的产率得到(2'-methyl)propyl 4-iodosylphenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Glycosidations of 2-deoxy glycosyl dithiophosphates using a tagged iodine(iii)-promoter for simple purification

  摘要：

  本文介绍了泽菲罗夫试剂 (5) 的 4-i-butylsulfonate 衍生物的制备及其在碘(III)促进的 2-脱氧二乙基二硫代磷酸酯糖苷化的新型纯化策略中的应用。

  DOI：

  10.1039/b718642h
• 作为产物：
  描述：

  (2'-methyl)propyl p-iodophenylsulfonate 、 乙酸酐 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以72%的产率得到(2'-methyl)propyl 4-[bis(acetoxy)iodo]phenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Glycosidations of 2-deoxy glycosyl dithiophosphates using a tagged iodine(iii)-promoter for simple purification

  摘要：

  本文介绍了泽菲罗夫试剂 (5) 的 4-i-butylsulfonate 衍生物的制备及其在碘(III)促进的 2-脱氧二乙基二硫代磷酸酯糖苷化的新型纯化策略中的应用。

  DOI：

  10.1039/b718642h

文献信息

• Tagged Hypervalent Iodine Reagents:  A New Purification Concept Based on Ion Exchange through S_N2 Substitution
  作者：Eike Kunst、Florian Gallier、Gilles Dujardin、Mekhman S. Yusubov、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol702319p

  日期：2007.12.1

  The preparation of phenylsulfonate-tagged iodine(III) reagents as well as their use in a novel purification strategy for iodine(III)-promoted reactions is described. The concept is based on ion exchange and is initiated by an azide-promoted S(N)2-reaction at the alkyl sulfonate followed by trapping of the resulting aryl sulfonate anion with an ion-exchange resin. The concept is successfully proven for Ru-catalyzed oxidations of alcohols, the activation and glycosidation of thioglycosides, and the Suarez reaction of pyranoses.