(3R)-3-{(1S)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl}butyl benzoate | 1006382-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-{(1S)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl}butyl benzoate
• 英文别名: [(3R)-3-[(1S)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]butyl] benzoate
• CAS: 1006382-46-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: SWWUXWXPFJEQFA-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{(1S)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl}butyl benzoate 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(3R)-3-[(1S)-4-ethenyl-1-methyl-2-oxocyclohexyl]butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-upial的高效立体控制全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704423
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-{(1S)-1-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl}butyl benzoate 在 palladium diacetate 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(3R)-3-{(1S)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl}butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-upial的高效立体控制全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704423

文献信息

• Efficient Diastereoselective Synthesis of Trifarane-Type Sesquiterpenes, Trifarienols A and B
  作者：Kazunori Takahashi、Ryuichi Akao、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo900369t

  日期：2009.5.1

  Diastereoselective total synthesis of trifarienols A and B, trifarane-type sesquiterpenes isolated from the Malaysian Cheilolejeunea trifaria, was achieved via an intramolecular Hosomi−Sakurai reaction of the aldehyde to construct a substituted bicyclo[3.3.1]nonane skeleton having the exo-methylene moiety of the target compounds in one step.

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。
• Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Upial
  作者：Kazunori Takahashi、Masayuki Watanabe、Toshio Honda

  DOI：10.1002/anie.200704423

  日期：2008.1