3-[2-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl]-1H-indole | 1309071-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl]-1H-indole
• CAS: 1309071-24-6
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO
• 分子量: 331.389
• InChiKey: IXHHWXYYMFNQOG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₃₃H₂₅AuClF₆N₂O₂P 、 C₃₅H₂₀F₃NO₅PS^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl]-1H-indole 、 3-[2-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氢键抗衡离子定向催化：对映选择性金 (I) 催化 2-炔基烯酮加成案例研究

  摘要：

  氢键抗衡离子定向催化已应用于 2-炔基烯酮的对映选择性串联环异构化加成。由膦基方酰胺氯化金 (I)/手性氨基磷酸银 (I) 系统催化添加以 C-、N- 或 O-为中心的亲核试剂，以中等至优异的产率和对映选择性提供双环呋喃（28 个实例，产率 59-96%， 62 : 38 到 95 : 5 er)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200518

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Furans by a Copper(II)-Catalyzed Cycloisomerization–Indole Addition Reaction
  作者：Vivek Rauniyar、Z. Jane Wang、Heather E. Burks、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja202959n

  日期：2011.6.8

  A catalytic enantioselective reaction based on a copper(II) catalyst strictly containing chiral anionic ligands is described. In the present work, copper(II)-phosphate catalyst promotes the intramolecular heterocyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones and facilitates high levels of enantioselectivity in the subsequent nucleophile attack. Mechanistic studies suggest that formation of a copper(II)-indole

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。