ethyl 1,4-dibenzyl-6-iodo-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate | 1403620-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,4-dibenzyl-6-iodo-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-1,4-dibenzyl-6-iodo-2,3-dioxoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1403620-44-9
• 化学式: C₂₆H₂₂INO₄
• 分子量: 539.369
• InChiKey: NPQZWKJLVSUPSG-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酸,a-重氮基-,乙基酯 、 N-benzyl-5-iodoisatin 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl 1,4-dibenzyl-6-iodo-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate 、 ethyl 1,4-dibenzyl-6-iodo-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靛蓝和α-烷基-α-重氮酸酯的催化不对称扩环反应：高效合成的功能化2-喹诺酮衍生物。

  摘要：

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204594