10-tosyl-5,10-dihydro-11H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one | 80289-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-tosyl-5,10-dihydro-11H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 5,11-Dihydro-11-oxo-10-tosyl-10H-indolo<3,2-b>chinolin；5,11-Dihydro-11-oxo-10-tosyl-10H-indolo[3,2-b]chinolin
• CAS: 80289-14-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: VIPXBBCKFKBHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-tosyl-5,10-dihydro-11H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以31%的产率得到11-Chlor-10-tosyl-10H-indolo<3,2-b>chinolin
  参考文献：
  名称：

  融合喹啉，第 6 版 10H-Indolo [3,2-b] 喹啉

  摘要：

  测试了三种方法是否适用于制备 5,11-dihydro-11-oxo-10H-indolo [3,2-b] 喹啉及其 N-甲基衍生物 4。描述了 11-氯-10H-吲哚并 [3,2-b] 喹啉 8，它是药学上有趣的合成物的起始原料。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141009
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 碘 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 10-tosyl-5,10-dihydro-11H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的酮类分子内胺化：通过调节N保护基团合成2-acylindoles和2-acylindoline。

  摘要：

  提出了通过I2介导的分子内CN键形成构建2-acylindoles和2-acylindolines的一般方法，并且2-acylindoles或2-acylindolines的选择性形成仅取决于在相同底物骨架中使用的氮保护基团。 。

  DOI：

  10.1039/c3cc40797g

文献信息

• Direct N-Alkylation and Kemp Elimination Reactions of 1-Sulfonyl-1<i>H</i> -Indazoles
  作者：Meng Tang、Bingjie Chu、Xiaowei Chang

  DOI：10.1002/asia.201800741

  日期：2018.8.16

  The reactions of 1‐sulfonyl‐1H‐indazoles under basic conditions are discussed, and the direct N‐alkylation and Kemp elimination reactions of these compounds are reported. A series of 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles and N‐alkyl indazoles were prepared in good yields. Moreover, the 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles could be transformed into a diverse range of important derivatives in a one‐pot reaction. This

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。