(2-phenanthren-1-yl-ethyl)carbamic acid ethyl ester | 608519-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2-phenanthren-1-yl-ethyl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(2-phenanthren-1-ylethyl)carbamate
• CAS: 608519-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: LXGOTJPMFAWPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenanthren-1-yl-ethyl)carbamic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 28.0h， 以27%的产率得到1-(2-chloroethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  [2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯和2-苯乙烯基-苯甲酸甲酯的Heck介导的合成和光化学诱导的环化反应：萘并[2,1 f ]异喹啉（2-氮杂环丁烯）的全合成

  摘要：

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01073-1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-ethoxycarbonylamino-ethyl)phenyl ester 在 palladium diacetate 三乙胺 、 lithium chloride 、 碘 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以77 mg的产率得到(2-phenanthren-1-yl-ethyl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯和2-苯乙烯基-苯甲酸甲酯的Heck介导的合成和光化学诱导的环化反应：萘并[2,1 f ]异喹啉（2-氮杂环丁烯）的全合成

  摘要：

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01073-1