3,4-bis-(2-methoxyethoxy)-3-pyrrolin-2-one | 1180557-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis-(2-methoxyethoxy)-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 3,4-bis(2-methoxyethoxy)-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1180557-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: WFFYYGJXOBOXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(2-methoxyethoxy)-3-pyrrolin-2-one 、 3,3'-di(2-ethoxycarbonylethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以28%的产率得到2,17-di(desmethyl)-3,18-di(desvinyl)-2,3,17,18-tetrakis(2-methoxyethoxy)bilirubin
  参考文献：
  名称：

  脂溶性和水溶性胆红素

  摘要：

  摘要合成了具有新颖的胆红素类似物，该类似物具有在每个二吡啶酮的内酰胺环上具有两个不同链长的非离子型水溶性聚乙二醇（PEG）β-取代基。与胆红素相反，胆红素在pH 7时不溶于CH 3 OH和H 2 O，但在CHCl 3（〜1 mM）中有些可溶，而聚乙二醇化的鲁宾则可溶于所有三种溶剂，H 2 O的溶解度随增加而增加。 PEG链中乙二醇单元的数目。蒸气压渗透压法表明，与胆红素一样，它们在CHCl 3和CH 3 OH中是单体的。核磁共振（NMR）研究表明，它们在这些溶剂和H 2中最稳定的结构O具有4 Z，15 Z构型，该构型弯曲成山脊状，颜料的双吡啶酮参与分子内氢键合到丙酸羧基上。发现这些化合物的分子内氢键羧基的水性p K a值是通过在H 2 O-CH 3 OH混合物中进行真空辅助的多重毛细管电泳，然后将Yesuda-Shedlovsky外推至纯H 2 O来确定的。 4.9，先前通过NMR滴定法测定了中胆红素-XIIIα。

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0232-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到3,4-bis-(2-methoxyethoxy)-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性黄胆红素酸？

  摘要：

  摘要在光化学和新陈代谢研究中，黄胆红素酸是一种模型的吡啶酮，在胆红素分子中占一半，比胆红素极性更强，不溶于水和氯仿。用甲基封端的乙二醇，二甘醇和三甘醇（PEG）基团取代黄胆红酸内酰胺环上的β-烷基取代基稳定地增加了颜料的水溶性，因此最后一种颜料完全溶于水和氯仿中。通过碱催化缩合相应的甲基封端的3,4-diPEG-吡咯啉-2-酮与3,5-二甲基-4（2-乙氧基羰基乙基）-2-甲酰基-1 H合成-吡咯，这些新的黄胆红素酸的聚乙二醇化类似物是黄色的二吡啶酮，它们在氯仿溶液中形成分子间氢键合的二聚体，但在甲醇和水中是单体，如1 H NMR光谱和蒸气压渗透压法所揭示的。黄嘌呤胆红素甲酯已被用作胆红素类化合物的合成前体。它的两亲性聚乙二醇化类似物暗示了一条通往水溶性胆红素和双肝素类化合物的途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0057-7