4-叠氮丁烷-2-酮 | 3777-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-叠氮丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-azidobutan-2-one
• CAS: 3777-68-2
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: LNCWNPXMIPWMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮丁烷-2-酮 生成 <2-D>-4-Amino-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2296 - 2314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-氯代丁酮 在 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-叠氮丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  某些β-叠氮基羰基化合物的酸催化分解

  摘要：

  丙烯醛，甲基乙烯基酮和乙基乙烯基酮的Schmidt反应通过中间形成β-叠氮基羰基化合物而分别与丙酮醛，联乙酰和戊烷2,3-二酮形成氨。对于甲基异丙烯基酮和异亚丙基丙酮，酮的施密特反应或β-叠氮基酮的酸催化分解均不会产生相似的产物。

  DOI：

  10.1039/j39670002109

文献信息

• A selective synthesis of β-isothiocyanato ketones through a Staudinger/aza-Wittig reaction of β-azido ketones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ekaterina A. Dem’yachenko、Galina A. Fedorova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1007/s00706-012-0869-3

  日期：2013.3

  AbstractA novel selective two-step synthesis of β-isothiocyanato ketones from α,β-unsaturated ketones has been developed. The synthesis includes preparation of β-azido ketones followed by reaction with triphenylphosphine and carbon disulfide. Treatment of the obtained β-isothiocyanato ketones with ammonia or methylamine gives corresponding hexahydro-4-hydroxypyrimidine-2-thiones. The latter are also

  摘要从α，β-不饱和酮开发了一种新颖的选择性两步合成β-异硫氰酸根酮的方法。合成包括制备β-叠氮基酮，然后与三苯基膦和二硫化碳反应。用氨或甲胺处理所得的β-异硫氰酸根合酮，得到相应的六氢-4-羟基嘧啶-2-硫酮。后者也可以直接由β-叠氮基酮制备，而无需分离中间体β-异硫氰酸根酮。 图形概要
• Synthesis of Pyrrolidines by a Csp ³ ‐Csp ³ /Csp ³ ‐ <i>N</i> Transition‐Metal‐Free Domino Reaction of Boronic Acids with γ‐Azido‐ <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Lucía Florentino、Lucía López、Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202010528

  日期：2021.1.18

  The reaction between γ‐azido‐N‐tosylhydrazones and boronic acids leads to the obtention of 2,2‐disubstituted pyrrolidines in a domino process that includes 1) diazoalkane formation, 2) intermolecular carboborylation of the diazocompound, and 3) intramolecular carborylation of the azide, and comprises the formation of a Csp3−Csp3 and a Csp3−N bonds on the same carbon atom. The reaction proceeds without

  γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr与硼酸之间的反应导致在多米诺骨牌过程中获得2,2-二取代的吡咯烷，包括1）重氮烷的形成，2）重氮化合物的分子间碳基化和3）分子内碳基化叠氮化物，并且包括在同一碳原子上形成Csp 3 -Csp 3和Csp 3 -N键。该反应在微波活化下无需任何过渡金属催化剂即可进行，并且在两个反应伙伴中均具有广泛的作用范围。它可以同等效率应用于烷基和芳基硼酸。与N衍生自2-（2-叠氮基乙基）-环戊酮和环己酮的-甲苯磺酰hydr反应的非对映选择性很高，导致顺式稠合双环系统成为独特的非对映异构体。超过60个示例说明了该过程的范围，包括天然生物碱中存在的支架，并且基于DFT的计算支持了该机制建议。
• Intermolecular [5 + 1]-Cycloaddition between Vinyl Diazo Compounds and <i>tert</i>-Butyl Nitrite to 1,2,3-Triazine 1-Oxides and Their Further Transformation to Isoxazoles
  作者：Luca De Angelis、Haifeng Zheng、Matthew T. Perz、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02352

  日期：2021.8.20

  1,2,3-Triazine 1-oxides are formed by nitrosyl addition from tert-butyl nitrite to the vinylogous position of vinyl diazo compounds. This transformation, which is a formal intermolecular [5 + 1] cycloaddition, occurs under mild conditions, with high functional group tolerance and regioselectivity, and can be employed for late-stage functionalization. Upon heating at refluxing chlorobenzene temperature

  1,2,3-三嗪 1-氧化物是通过亚硝酸叔丁酯与乙烯基重氮化合物的邻位位置的亚硝酰基加成而形成的。这种转化是正式的分子间 [5 + 1] 环加成，在温和的条件下发生，具有高官能团耐受性和区域选择性，可用于后期功能化。在回流的氯苯温度下加热时，这些三嗪-N-氧化物经历二氮挤压以非常高的产率形成异恶唑。
• An Efficient and General Approach to β-Functionalized Ketones
  作者：Jingliang Jiao、Larry X. Nguyen、Dennis R. Patterson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ol070159h

  日期：2007.3.1

  cyclopropyl alcohols provides a novel approach to beta-functionalized ketones. The protocol has a number of advantages including short reaction times, ease of reagent handling, and mild, neutral reaction conditions. Overall, this method provides an alternative pathway to important starting materials and intermediates in organic synthesis.

  [结构：见文字]。在取代的环丙基醇的存在下，硝酸铈铵（CAN）对选定的阴离子（N3-，SCN-，I-和Br-）的氧化为β-官能化的酮提供了一种新颖的方法。该方案具有许多优势，包括反应时间短，试剂处理简便以及温和，中性的反应条件。总体而言，该方法为有机合成中重要的起始原料和中间体提供了另一种途径。
• Synthesis of tris(β,β,γ-oximinoalkyl)amines from aliphatic nitro compounds and methyl vinyl ketone
  作者：Elena A. Shalamova、Yeosan Lee、Garam Chung、Artem N. Semakin、Jinho Oh、Alexey Yu. Sukhorukov、Dmitry E. Arkhipov、Sema L. Ioffe、Sergey E. Semenov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.003

  日期：2014.2

  the assembly of previously unknown tris(β,β,γ-oximinoalkyl)amines from aliphatic nitro compounds and methyl vinyl ketone is described. The strategy involves N,N-bis(siloxy)enamines as key intermediates. The latter are accessible by double silylation of alkylnitro compounds. Nickel(II) and copper(II) complexes of tris(β,β,γ-oximinoalkyl)amines are prepared and structurally characterized.

  描述了从脂肪族硝基化合物和甲基乙烯基酮组装先前未知的三（β，β，γ-肟基烷基）胺的一般策略。该策略涉及N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺作为关键中间体。后者可通过烷基硝基化合物的双甲硅烷基化而获得。制备了三（β，β，γ-肟基烷基）胺的镍（II）和铜（II）配合物，并对其结构进行了表征。