(2R,3R,5E)-1-(benzyloxy)-3-methyl-5-hepten-2-ol | 131685-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,5E)-1-(benzyloxy)-3-methyl-5-hepten-2-ol
• 英文别名: (E,2R,3R)-3-methyl-1-phenylmethoxyhept-5-en-2-ol
• CAS: 131685-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ZHTGWUNPTORIMK-LNMOPNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5E)-1-(benzyloxy)-3-methyl-5-hepten-2-ol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2R,3R,5E)-3-methyl-5-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A simple route to (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal: a key intermediate for (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4,N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a078
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3R,5E)-1-(benzyloxy)-3-methyl-5-hepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A simple route to (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal: a key intermediate for (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4,N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a078

文献信息

• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 4. Cyclisation of sulfonylacetate dianions: A synthesis of “MeBMT”
  作者：Stuart W. McCombie、Bandarpalle B. Shankar、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93415-x

  日期：——

  α,α-Dianions, derived from arenesulfonylacetate esters of 2,3-epoxyalcohols, cyclised to give 3-arenesulfonyl-4-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones. Dianion fragmentation to regenerate the epoxyalcohol was a competing, substrate-dependent process. Sulfonyllactone (9) was elaborated efficiently to an advanced intermediate for the unusual aminoacid “MeBMT” (5), and also to stereodefined cyclopropane derivatives

  衍生自2,3-环氧醇的芳烃磺酰乙酸酯的α，α-二价阴离子被环化以生成3-芳烃磺酰基-4-（1-羟烷基）-γ-丁内酯。二价阴离子碎裂以再生环氧醇是一个竞争性的，依赖底物的过程。磺酰内酯（9）被有效地修饰为不寻常氨基酸“ MeBMT”（5）的高级中间体，以及立体定义的环丙烷衍生物。
• (1S,2R,3R)- and (1R,2S,3S)-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptanes and -hept-5-enes useful in the total synthesis of cyclosporins and processes for their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0098457B1

  公开（公告）日：1987-08-05
• A method for the total synthesis of cyclosporins and novel cyclosporins
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0034567B1

  公开（公告）日：1984-11-07
• Peptides comprising a (1S,2R,3R)- or (1R,2S,3S)-1-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptane or -hept-5-ene residue useful in the total synthesis of cyclosporins, and processes for their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0098456B1

  公开（公告）日：1989-05-24
• RAMA, RAO A. V.;GURJAR, M. K.;BOSE, D. S.;DEVI, R. REVATHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1320-1321
  作者：RAMA, RAO A. V.、GURJAR, M. K.、BOSE, D. S.、DEVI, R. REVATHI

  DOI：——

  日期：——