tert-butyl (3aR,4R,6R,6aS)-3a-ethynyl-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-oxo-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-3-carboxylate | 1610022-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl (3aR,4R,6R,6aS)-3a-ethynyl-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-oxo-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1610022-34-8
• 化学式: C₃₁H₄₇N₃O₁₀Si
• 分子量: 649.814
• InChiKey: MQIGUQBPPFALBS-SXYJFKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,4R,6R,6aS)-3a-ethynyl-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-oxo-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-3-carboxylate 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 -ALKYNYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE À SUBSTITUTION ALKYNYLE EN POSITION 2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式(I)的2'-炔基取代核苷衍生物及其药用可接受的盐，其中B、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-炔基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-炔基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014078463A1
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (3aR,4R,6R,6aS)-3a-ethynyl-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-oxo-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 -ALKYNYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE À SUBSTITUTION ALKYNYLE EN POSITION 2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式(I)的2'-炔基取代核苷衍生物及其药用可接受的盐，其中B、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-炔基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-炔基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014078463A1

文献信息

• Novel intramolecular aminohydroxylation toward the syntheses of 2′-amino-2′-ethynyl nucleosides
  作者：Yuhua Huang、Frank Bennett、Alexei Buevich、Vinay Girijavallabhan、Angela D. Kerekes、Hsueh-Cheng Huang、Paul Tawa、Stephane L. Bogen、Ian W. Davies

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153066

  日期：2021.5

  Syntheses of both 2′-amino-2′-ethynyl guanosine and uridine, using an intramolecular aminohydroxylation reaction as the key step, are described. The corresponding 5′-O-triphosphates of the aforementioned nucleosides were obtained and the inhibitory activity was subsequently evaluated against the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  描述了使用分子内氨基羟基化反应作为关键步骤合成2'-氨基-2'-乙炔基鸟苷和尿苷的方法。获得了上述核苷的相应的5'- O-三磷酸酯，随后评估了对丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制活性。