1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-nitro-1H-[1,2,4]triazole | 647844-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-nitro-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-nitro-1,2,4-triazole
• CAS: 647844-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₇O₅
• 分子量: 311.257
• InChiKey: MBXHZANDIDSOEP-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  150.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-nitro-1H-[1,2,4]triazole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 3-amino-1-(5-amino-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑核苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 5'-O-Mesyl-2',3'-O-异亚丙基核糖核苷（4 和 12）通过与 NaN3 或 KI 反应以良好的产率转化为其 5'-取代的核苷。2',3'-O-异亚丙基核糖核苷（3 和 11）是从核糖核苷 1 和 2 用丙酮和原甲酸三乙酯的反应混合物而不是使用丙酮二乙缩醛以良好的产率制备的。化合物 1 或 2 用 2-乙酰氧基异丁酰卤（Cl 或 Br）处理，得到 1-[2-O-acetyl-3-halo-3-deoxy-5-O-(2,5,5-trimethyl-1, 3-dioxolan-4-on-2-yl)-β-D-xylofuranosyl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide (19, 22, and 23) 高产率。22 和 23 的合成中不使用 2-乙酰氧基异丁酰溴，而是使用 2-乙酰氧基异丁酰氯和 NaBr 的混合物。用活化的 Zn/Cu 对处理 19

  DOI：

  10.1081/ncn-120022032
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol 在 吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-nitro-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑核苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 5'-O-Mesyl-2',3'-O-异亚丙基核糖核苷（4 和 12）通过与 NaN3 或 KI 反应以良好的产率转化为其 5'-取代的核苷。2',3'-O-异亚丙基核糖核苷（3 和 11）是从核糖核苷 1 和 2 用丙酮和原甲酸三乙酯的反应混合物而不是使用丙酮二乙缩醛以良好的产率制备的。化合物 1 或 2 用 2-乙酰氧基异丁酰卤（Cl 或 Br）处理，得到 1-[2-O-acetyl-3-halo-3-deoxy-5-O-(2,5,5-trimethyl-1, 3-dioxolan-4-on-2-yl)-β-D-xylofuranosyl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide (19, 22, and 23) 高产率。22 和 23 的合成中不使用 2-乙酰氧基异丁酰溴，而是使用 2-乙酰氧基异丁酰氯和 NaBr 的混合物。用活化的 Zn/Cu 对处理 19

  DOI：

  10.1081/ncn-120022032