1,3-diphenyl-2H-isoindole-4,7-dione | 55279-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2H-isoindole-4,7-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2H-isoindol-4,7-dion
• CAS: 55279-95-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: OFQNTUPTAMYJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.02h， 生成 1,3-diphenyl-2H-isoindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 [3 + 2] 2H-氮丙啶与醌的环加成：获得取代的苯并[f]isoindole-4,9-diones

  摘要：

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100728

文献信息

• A Novel PPh₃ Mediated One-Pot Method for Synthesis of 3-Aryl or Alkyl 1,2-Benzisoxazoles
  作者：GuiFang Chen、Hong Liu、ShuJia Li、Yu Tang、PeiYao Lu、KaiTian Xu、YuanMing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00563

  日期：2017.4.7

  novel, efficient, and facile protocol has been developed for transforming 2-hydroxybenzonitriles and bromides into a range of 3-aryl or alkyl substituted 1,2-benzisoxazoles in good to excellent yields mediated by PPh3. The electronic and steric effects of bromides on the reaction are discussed. This is the first example to construct a C–C bond and heterocycle in a Barbier–Grignard-type reaction featuring

  已开发出新颖，有效且简便的方案，可以将PPh 3介导的2-羟基苄腈和溴化物以良好或优异的产率转化为一系列3-芳基或烷基取代的1,2-苯并恶唑。讨论了溴化物对反应的电子和空间效应。这是第一个在Barbier-Grignard型反应中构建C–C键和杂环的示例，该步骤的特征在于，比金属催化剂一步一步回收PPh 3更为容易。
• GILGEN P.; JACKSON B.; HANSEN H.-J.; HEIMGARTNER H.; SCHMID H., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1974, 57, NO 8, 2634-2643
  作者：GILGEN P.、 JACKSON B.、 HANSEN H.-J.、 HEIMGARTNER H.、 SCHMID H.

  DOI：——

  日期：——