[[dimethyl(phenyl)silyl]-dimethylsilyl] trifluoromethanesulfonate | 135387-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [[dimethyl(phenyl)silyl]-dimethylsilyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 135387-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O₃SSi₂
• 分子量: 342.486
• InChiKey: RSIWSEMZBXSCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[dimethyl(phenyl)silyl]-dimethylsilyl] trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氯化铵 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用甲氧基苯基或氢取代的甲硅烷基硼酸酯作为结构单元迭代合成低聚硅烷：复杂低聚硅烷的通用合成方法

  摘要：

  150多年来，有机硅烷因其独特的性能而引起了研究人员的关注，并已成为不可或缺的工业资产。然而，许多合成的具有多个Si-Si键的低聚硅烷相对简单，即它们通常仅包含单个重复单元。更费力的定制合成路线可以产生更复杂的低聚硅烷，但与碳基分子相比，它们的结构多样性仍然有限。开发含有混合取代基的复杂低聚硅烷的有效且实用的合成路线是一个长期存在的挑战。在这里，我们描述了使用甲氧基苯基或氢取代的甲硅烷基硼酸酯迭代合成低聚硅烷，这些硅烷基硼酸酯是通过过渡金属催化的 Si-H 硼化反应获得的。第一个关键反应是由 MeLi 激活的氯（低聚）硅烷和甲硅烷基硼酸酯之间的交叉 Si-Si 键形成反应。第二个关键反应是甲氧基苯基或低聚硅烷末端氢原子的选择性氯化。这两个关键反应的迭代能够合成各种难以获得的低聚硅烷。为了证明这种迭代合成方法的合成效用，通过简单地改变四种不同硅单元的反应顺序来制备具有不同序列的低聚硅烷。此外

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05385
• 作为产物：
  描述：

  二苯基四甲基二硅烷 、 三氟甲磺酸 生成 [[dimethyl(phenyl)silyl]-dimethylsilyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  RUEHL, KAREN E.;MATYJASZEWSKI, KRZYSZTOF, J. ORGANOMET. CHEM. , 410,(1991) N, C. 1-12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of silanes containing two triflate groups
  作者：K. Matyjaszewski、Y.L. Chen

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80546-1

  日期：1988.2

  been prepared via displacement of phenyl, chloro, and methyl groups in the corresponding mono- and di-silanes. Phenyl groups are displaced more rapidly than chloro and methyl groups. The unreacted groups are strongly deactivated by the presence of a triflate group at the same silicon atom. The deactivation is much weaker when a triflate group is present at the adjacent silicon atom. Alcohols and amines

  通过在相应的甲硅烷和乙硅烷中置换苯基，氯和甲基，制备了1,2-双（三氟甲磺酰氧基）四甲基乙硅烷（1）和二甲基甲硅烷基双-（三氟甲磺酸酯）（2）。苯基的取代速度比氯和甲基更快。未反应的基团由于在相同硅原子上存在三氟甲磺酸酯基而强烈失活。当三氟甲磺酸酯基团存在于相邻的硅原子上时，钝化作用要弱得多。醇和胺与二triflats的反应比与单triflates的反应更快。
• Dearylation of α,ω-diphenylpermethylated oligosilanes with triflic acid
  作者：Karen E. Ruehl、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83020-5

  日期：1991.6

  The relative rates of displacement of phenyl groups for a series of α,ω-diphenylpermethylated oligosilanes with the formula Ph(SiMe2)nPh (n = 2−5) were studied. Triflic acid was utilized in the displacement reactions which occur as a two-step process with protonation at the ipso-carbon atom as the rate limiting step. The results showed the displacement of the firs phenyl group is more facile than the

  研究了一系列具有式Ph（SiMe 2）n Ph（n = 2-5）的α，ω-二苯基全甲基化低聚硅烷的苯基取代率。三氟甲磺酸被利用，其中在发生作为两个步骤的过程与质子化的置换反应本位-碳原子作为限速步骤。结果表明，第一苯基的取代比第二基更容易。发现乙硅烷的反应性差异最大。分析了各种低聚物之间的竞争性置换反应，以确定低聚硅烷的链长对末端苯基相对活性的影响。对于较长链的低聚物，第一和第二苯基取代反应都比较短的类似物更快。的13的低聚的C NMR光谱表明在最高选举密度本位与乙硅烷中最低的反应性相反。这可以解释为，随着链长的增加，过渡态中正电荷的稳定性增强。因此，低聚硅烷的反应性受过渡态而不是基态的结构支配。