5-cyclohexyl-1,3-dihydroisobenzofuran | 1453297-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-cyclohexyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 5-Cyclohexyl-1,3-dihydro-2-benzofuran；5-cyclohexyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 1453297-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LBQCHKDCIPOYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 环己基乙炔 在 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到5-cyclohexyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  实用的无溶剂三氯化钌介导的苯并环化方法用于熔融官能化芳烃

  摘要：

  无溶剂和无配体的[2 + 2 + 2]钌促进的α，ω-二炔和炔烃的环加成反应为合成取代苯衍生的体系提供了便捷而有效的策略。对最佳反应条件的探索揭示了三氯化钌对苯环化反应具有空前的催化活性，并且这种原子经济的过程允许以高产率高收率地合成包括二氢苯并呋喃，异吲哚啉，茚满的稠合芳烃。该实用方案还引发了五取代芳族衍生物的制备，并被用于功能化杂环的1克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500186

文献信息

• Solvent-Free Iridium(III)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Providing Access to Fused Arenes: Isoindolines, Dihydroisobenzofurans and Indanes
  作者：Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Anne-Laure Auvinet

  DOI：10.1055/s-0033-1338483

  日期：——

  A practical and convenient solvent-free iridium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of alpha,omega-diynes and alkynes to prepare fused arenes has been developed. The method has shown high efficiency as isoindolines, dihydroisobenzofurans and indanes have been synthesized in good to excellent yields.
• Practical Solvent-Free Ruthenium Trichloride-Mediated Benzannulation Approach to Fused Functionalized Arenes
  作者：Jeremy Jacquet、Anne-Laure Auvinet、Anil Kumar Mandadapu、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201500186

  日期：2015.5.4

  The solvent‐ and ligand‐free [2+2+2] ruthenium‐promoted cycloaddition of α,ω‐diynes and alkynes provides a facile and efficient strategy for the synthesis of substituted benzene‐derived systems. The search for the optimal reaction conditions revealed the unprecedented catalytic activity of ruthenium trichloride for benzannulation reactions and this atom‐economical process allowed the synthesis of fused

  无溶剂和无配体的[2 + 2 + 2]钌促进的α，ω-二炔和炔烃的环加成反应为合成取代苯衍生的体系提供了便捷而有效的策略。对最佳反应条件的探索揭示了三氯化钌对苯环化反应具有空前的催化活性，并且这种原子经济的过程允许以高产率高收率地合成包括二氢苯并呋喃，异吲哚啉，茚满的稠合芳烃。该实用方案还引发了五取代芳族衍生物的制备，并被用于功能化杂环的1克级合成。