4-叠氮基-2-氟-1-甲氧基苯 | 1052264-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-2-氟-1-甲氧基苯
• 英文名称: 4-azido-2-fluoro-1-methoxybenzene
• 英文别名: 1-azido-3-fluoro-4-methoxybenzene；4-Azido-2-fluoro-1-methoxybenzene
• CAS: 1052264-84-2
• 化学式: C₇H₆FN₃O
• 分子量: 167.143
• InChiKey: MAQZGXJJABTHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one 、 4-叠氮基-2-氟-1-甲氧基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到4-((1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1,2,3-三唑-香豆素衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  利用相应的铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的香豆素-1,2,3-三唑共轭体，在三唑核的C-4处具有不同的烷基，苯基和杂环部分。 O-炔丙基香豆素（3）或N-炔丙基香豆素（6）与烷基或芳基叠氮化物。根据它们对选定微生物的最低抑菌浓度（MIC），二十六个化合物中有六个对粪肠球菌显示出显着的抗菌活性（MIC = 12.5-50 µg / mL）。此外，合成的三唑显示出对人红细胞的较低毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules23010199
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-叠氮基-2-氟-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应合成新型含1,2,3-三唑的邻苯二甲酰胺及其杀虫作用

  摘要：

  使用一键点击化学方法合成了一系列含有1,2,3-三唑部分的新型邻苯二甲酸二酰胺衍生物，并通过1 H NMR和HRMS对其进行了表征。评价了对粘虫（Mythimna separata），Tetranychu scinnabarinus和cow豆蚜虫（Aphis craccivora）的杀虫活性。化合物4II-a和4II-i在浓度为4 mg / L时对粘虫（Mythimna separata）表现出50％的杀虫活性，其中三分之一的化合物在500 mg / L时对朱砂叶螨有中等活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400202

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DE LA TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021005222A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in the treatment of inter alia cancer is disclosed.

  本发明涉及抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/或色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）酶的公式（I）化合物。此外，还公开了它们的合成以及它们作为治疗包括癌症在内的疾病的药物的应用。
• Synthesis and dual PPARα/δ agonist effects of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues of GW 501516
  作者：Calin C. Ciocoiu、Nataša Nikolić、Huyen Hoa Nguyen、G. Hege Thoresen、Arne J. Aasen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.035

  日期：2010.7

  Ten 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 2a–2j were prepared and tested for their ability to increase oleic acid oxidation in human myotubes using a high-throughput multiwell assay. Compounds 2e (2-4-[(1-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic acid) and 2i (2-4-[(1-(3-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic

  制备了十种1,4-二取代的1,2,3-三唑2a – 2j并使用高通量多孔分析法测试了它们在人肌管中增加油酸氧化的能力。化合物2e（2- 4-[（1-（3-氟-4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）和2i（2- 4-[（1-（3-氯-4-（三氟甲氧基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）表现出强大的激动剂活性。化合物2e和2i在基于萤光素酶的测定中，PPARα和PPARδ均表现出强大的激动剂作用。因此，这些三唑可以归类为双重PPAR激动剂。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole-containing pyridine–pyrazole amide derivatives based on one-pot click reaction and their evaluation for potent nematicidal activity against Meloidogyne incognita
  作者：Xiulei Chen、Youxin Xiao、Gaolei Wang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1007/s11164-015-2381-y

  日期：2016.6

  pyridine–pyrazole amide derivatives containing 1,2,3-triazoles were synthesized via click chemistry in a one-pot reaction. Their structures were characterized by proton nuclear magnetic resonance ( 1H NMR), 13C NMR, 19F NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Preliminary bioassays showed that most of the synthesized compounds exhibited good inhibitory activity in vivo against Meloidogyne incognita at 25 mg L−1

  为了找到一种新型的领先的杀线虫化合物，通过点击化学在一个反应​​罐中合成了一系列含有1,2,3-三唑的吡啶-吡唑酰胺衍生物。它们的结构通过质子核磁共振（1 H NMR），13 C NMR，19 F NMR和高分辨率质谱（HRMS）来表征。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在25 mg L -1的体内对 根结线虫均 表现出良好的抑制活性 。在测试的化合物中， 3a ， 3e ， 3f ， 3g ， 3j ， 3m ， 3q ， 3s ， 3t ， 3v 和 3w 表现出100％的抑制率。此外， 3k 在10 mg L -1时显示92.4％的抑制活性。这项研究表明，可以进一步优化这种含有1,2,3-三唑骨架的吡啶-吡唑酰胺，以探索新颖的，具有高生物活性的杀线虫剂。
• Synthesis and Antitumor Activity of 1-Substituted 1,2,3-Triazole-Mollugin Derivatives
  作者：Han Luo、Yong-Feng Lv、Hong Zhang、Jiang-Miao Hu、Hong-Mei Li、Shou-Jin Liu

  DOI：10.3390/molecules26113249

  日期：——

  A new series of mollugin-1,2,3-triazole derivatives were synthesized using a copper(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of corresponding O-propargylated mollugin with aryl azides. All the compounds were evaluated for their cytotoxicity on five human cancer cell lines (HL-60, A549, SMMC-7721, SW480, and MCF-7) using MTS assays. Among the synthesized series, most of them showed cytotoxicity

  采用铜(I)催化相应O-炔丙基化莫鲁金与芳基叠氮化物的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的莫鲁金-1,2,3-三唑衍生物。使用 MTS 测定评估所有化合物对五种人类癌细胞系（HL-60、A549、SMMC-7721、SW480 和 MCF-7）的细胞毒性。在合成的系列中，大多数都表现出细胞毒性，最重要的是，化合物14和17对所有五种癌细胞系都表现出显着的细胞毒性。
• 1,2,3-Triazole-totarol conjugates as potent PIP5K1α lipid kinase inhibitors
  作者：Samer Haidar、Ángel Amesty、Sandra Oramas-Royo、Claudia Götz、Ehab El-Awaad、Jana Kaiser、Sarah Bödecker、Amelie Arnold、Dagmar Aichele、Juan M. Amaro-Luis、Ana Estévez-Braun、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117727

  日期：2024.5

  4-phosphate 5-kinase type I α (hPIP5K1α) plays a key role in the development of prostate cancer. In this work, seventeen derivatives of the natural diterpene totarol were prepared by copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the corresponding-propargylated totarol with aryl or alkyl azides and screened for their inhibitory activities toward hPIP5K1α. Five compounds, , , , , and , strongly

  人磷脂酰肌醇 4-磷酸 5-激酶 I 型 α (hPIP5K1α) 在前列腺癌的发展中发挥着关键作用。在本工作中，通过铜(I)催化相应的炔丙基化妥他酚与芳基或烷基叠氮化物的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了17种天然二萜妥他酚衍生物，并筛选了它们对hPIP5K1α的抑制活性。五种化合物 、 、 、 和 ，强烈抑制酶活性，IC 值分别为 1.44、0.46、1.02、0.79 和 3.65 µM，其中抑制作用最有效）。在一组前列腺癌细胞系中评估了这些化合物的抗增殖作用。 20 µM 化合物可强烈抑制 LNCaP、PC3 和 DU145 细胞的增殖，但对所有测试细胞也具有强烈的细胞毒性作用。