1-But-3-enyl-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 156631-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-But-3-enyl-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 156631-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UBCAIQIWBOLCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-But-3-enyl-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 S-(p-tolyl) 1-(but-3-en-1-yl)-4-oxocyclohexane-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的硫酯和烯烃分子内偶联合成螺环化合物

  摘要：

  已开发出镍催化的硫代酸酯与烯烃的分子内偶联，可有效合成螺环，螺环是天然产物中常见的一种特权支架。这种转化的特征是酰基和硫醇基团同时转移到烯烃上，同时抑制了脱羰基作用和β-氢消除。最初的机理研究与氧化加成/烯烃插入/还原消除机理一致。掺入的亚甲基硫取代基可进行多种进一步的反应以增加分子多样性和复杂性。这些结果表明，硫酯衍生物可以用作组装复杂支架的有力基础。

  DOI：

  10.1002/chem.202100390
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-trimethylsilyloxy-3-cyclohexenylcarboxylate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-But-3-enyl-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric bridging annulation reaction involving the intramolecular michael addition of chiral imines to enoates

  摘要：

  Thermal cyclization of imine 12b led,after hydrolytic work-up, to bicyclic derivative 13b with a very high control of the three newly created stereogenic centers. In contrast adducts 13a and 13c, resulting from the cyclization of imines 12a and 12c respectively, were obtained as complex mixtures of stereomers.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86201-1