2-amino-1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1350751-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1350751-87-9
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃
• 分子量: 349.435
• InChiKey: OJUWFBTUNCSWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-(4-methylphenyl)-8,9-diphenyl-7H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic testing of new inhibitors for a metallo-β-lactamase from Klebsiella pneumonia and Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  There are currently no clinically useful inhibitors against metallo-beta-lactamases (MBLs), enzymes that confer resistance against a broad spectrum of commonly used antibiotics and that are produced by an increasing number of bacterial pathogens. New pyrrole derivatives were synthesized and assayed for their inhibitory effect on the catalytic activity of the IMP-1 MBL from Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. Six compounds tested (3a-3c, 5, 7 and 8) show micromolar inhibition constants (K-i values range from similar to 10 to 30 mu M). In silico docking was employed to investigate the binding mode of the strongest inhibitor, 3b, in the active site of IMP-1. Implications for further improvements of binding efficiency and specificity are discussed. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.030
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗胃肠道病毒感染的新型抗病毒化合物

  摘要：

  病毒性胃肠炎是一种严重的病毒感染，它影响世界各地的许多人，其中大多数是儿童。感染可能由不同的病毒引起，例如柯萨奇病毒、腺病毒和轮状病毒。此类感染尚无有效治愈方法，治疗主要依靠住院和给予营养支持。一种针对胃肠炎病毒感染的新型抗病毒药物将成为医疗保健领域的一项突破。吡咯和吡咯并嘧啶衍生物因其作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的生物活性而众所周知。这些化合物也被证明具有抗病毒活性。在这里，我们合成了新的吡咯和吡咯并嘧啶化合物并检查了它们的抗病毒活性。我们合成了几种新的吡咯，吡咯并[2,3-d]嘧啶，和吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物。所有合成化合物的表征均基于微量分析和光谱数据。此外，我们确定了这些化合物对 BGM、Hep-2 和 MA-104 细胞的无毒剂量。我们测试了所有合成化合物对柯萨奇病毒 B4、7 型腺病毒和轮状病毒 Wa 株的抗病毒活性。几种化合物作为抗病毒

  DOI：

  10.1002/ardp.201400387

文献信息

• Novel Antiviral Compounds against Gastroenteric Viral Infections
  作者：Mosaad S. Mohamed、Rania H. Abd El-Hameed、Amira I. Sayed、Sameh H. Soror

  DOI：10.1002/ardp.201400387

  日期：2015.3

  antiviral agent against gastroenteritis viral infection will be a breakthrough in healthcare. Pyrrole and pyrrolopyrimidine derivatives are well known for their biological activity as antibacterial, antifungal, and anticancer agents. These compounds also proved to possess antiviral activity. Here, we synthesized novel pyrrole and pyrrolopyrimidine compounds and examined their antiviral activity. We synthesized

  病毒性胃肠炎是一种严重的病毒感染，它影响世界各地的许多人，其中大多数是儿童。感染可能由不同的病毒引起，例如柯萨奇病毒、腺病毒和轮状病毒。此类感染尚无有效治愈方法，治疗主要依靠住院和给予营养支持。一种针对胃肠炎病毒感染的新型抗病毒药物将成为医疗保健领域的一项突破。吡咯和吡咯并嘧啶衍生物因其作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的生物活性而众所周知。这些化合物也被证明具有抗病毒活性。在这里，我们合成了新的吡咯和吡咯并嘧啶化合物并检查了它们的抗病毒活性。我们合成了几种新的吡咯，吡咯并[2,3-d]嘧啶，和吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物。所有合成化合物的表征均基于微量分析和光谱数据。此外，我们确定了这些化合物对 BGM、Hep-2 和 MA-104 细胞的无毒剂量。我们测试了所有合成化合物对柯萨奇病毒 B4、7 型腺病毒和轮状病毒 Wa 株的抗病毒活性。几种化合物作为抗病毒
• Pyrrolopyrazoles: Synthesis, Evaluation and Pharmacological Screening as Antidepressant Agents
  作者：Samar S. Fatahala、Shahira Nofal、Eman Mahmoud、Rania H. Abd El-hameed

  DOI：10.2174/1573406414666181108090321

  日期：2019.11.18

  fused pyrroles are of great interest as biologically active compounds, among these activities; antidepressant activity is of special concern. OBJECTIVE Synthesis of a series of pyrrolopyrazoles and their pyrimidine derivatives and their characterization using spectral data to be monitored for antidepressant activity using behavioral techniques. METHODS A control group was administered the vehicle i.p

  背景技术在这些活性中，作为生物活性化合物的吡咯和稠合吡咯非常受关注。抗抑郁药的活性特别受到关注。目的合成一系列吡咯并吡唑及其嘧啶衍生物，并使用光谱数据对其进行表征，以使用行为技术监测其抗抑郁活性。方法对照组给予腹腔注射载体，阳性对照组以氟西汀为标准品，其他各组均给予受试化合物。与氟西汀作为标准药物相比，对这些组进行尾部悬浮试验（TST），以确定其抗抑郁活性。然后将具有抗抑郁活性的化合物用于分析白化病小鼠大脑中血清素（5HT）水平的变化。结果TST结果表明吡唑和吡唑并嘧啶衍生物均显示出有希望的抗抑郁活性。结论化合物[吡唑类和吡唑并嘧啶类]显示出有希望的抗抑郁活性，可能是由5HT水平升高所介导的。
• Dholakia, Sandip P.; Kanada, Kaushik B.; Sureja, Dipen K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 367 - 372
  作者：Dholakia, Sandip P.、Kanada, Kaushik B.、Sureja, Dipen K.、Patel, Jitendra S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and kinetic testing of new inhibitors for a metallo-β-lactamase from Klebsiella pneumonia and Pseudomonas aeruginosa
  作者：Mosaad S. Mohamed、Waleed M. Hussein、Ross P. McGeary、Peter Vella、Gerhard Schenk、Rania H. Abd El-hameed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.030

  日期：2011.12

  There are currently no clinically useful inhibitors against metallo-beta-lactamases (MBLs), enzymes that confer resistance against a broad spectrum of commonly used antibiotics and that are produced by an increasing number of bacterial pathogens. New pyrrole derivatives were synthesized and assayed for their inhibitory effect on the catalytic activity of the IMP-1 MBL from Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. Six compounds tested (3a-3c, 5, 7 and 8) show micromolar inhibition constants (K-i values range from similar to 10 to 30 mu M). In silico docking was employed to investigate the binding mode of the strongest inhibitor, 3b, in the active site of IMP-1. Implications for further improvements of binding efficiency and specificity are discussed. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.