(R)-N-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1160027-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1160027-97-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: SOKZCJWHAUYFJD-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-allyl-3-amino-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌介导的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的不对称烯丙基化：一种有效，实用的手性季铵基3-氨基氧吲哚。

  摘要：

  描述了室温下锌介导的靛红衍生的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的非对映选择性烯丙基化或炔丙基化，用于合成高度对映体富集的四取代的3-氨基氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2cc38600c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-N-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  格氏加成胺衍生自亚硝胺：一种不对称合成的季铵3-氨基恶吲哚的方法

  摘要：

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo900623c

文献信息

• A highly diastereoselective Friedel–Crafts reaction of indoles with isatin-derived N-sulfinyl ketimines towards the efficient synthesis of chiral tetrasubstituted 3-indolyl-3-aminooxindoles
  作者：Jian-Ping Chen、Wen-Wen Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c5ob00063g

  日期：——

  A Lewis acid promoted highly diastereoselective asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with isatin-derived N-tert-butanesulfinyl ketimines is described.

  描述了一种由Lewis酸促进的高度对映选择性的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，该反应使用以异喹酮为衍生物的N-tert-丁基亚磺酰基酮亚胺和吲哚为底物。
• Highly diastereoselective entry into chiral spirooxindole-based 4-methyleneazetidines via formal [2+2] annulation reaction
  作者：G. Rainoldi、M. Faltracco、L. Lo Presti、A. Silvani、G. Lesma

  DOI：10.1039/c6cc05838h

  日期：——

  A diastereoselective, DABCO-catalyzed reaction of isatin-derived ketimines and allenoates is described. Exploiting the stereodirecting effect of the bulky tert-butanesulfinyl chiral auxiliary, the method provides an efficient access to single diastereoisomers...

  描述了一种非对映选择性的，DABCO催化的，源自靛红的酮亚胺和脲基甲酸酯的反应。利用笨重的叔丁烷亚磺酰基手性助剂的立体定向作用，该方法可有效地获得单一的非对映异构体。
• Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction of Silyloxy Furans with <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Amol P. Jadhav、Dnyaneshwar Garad、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/ol4037117

  日期：2014.2.7

  A highly regio- and diastereoselective TMSOTf promoted vinylogous Mannich reaction for the synthesis of chiral quaternary 3-aminooxindole butenolides from 2-silyloxy furans and chiral ketimines is described. The method is found to be very efficient and also provides a facile access to sterically challenging 3-aminooxindole butenolides bearing two quaternary centers in continuation. Further, the versatility

  描述了高度区域选择性和非对映选择性的TMSOTf促进的乙烯基曼尼希反应，用于由2-甲硅烷氧基呋喃和手性酮亚胺合成手性季铵基3-氨基羟吲哚丁烯化物。发现该方法非常有效，并且还提供了容易获得具有连续两个连续四级中心的空间挑战性3-氨基羟吲哚丁烯化物的方法。此外，该方法的多功能性通过在空间拥挤的丁烯内酯亚结构上的1，4-亲核试剂加成来证明。
• Highly Functional Group Compatible Rh-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Activated <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Hyung Hoon Jung、Andrew W. Buesking、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol201438k

  日期：2011.8.5

  The rhodium-catalyzed addition of readily accessible arylboroxines to N-tert-butanesulfinyl ketimines derived from oxetan-3-one, N-Boc-azetidin-3-one, and isatins proceeds In high yields with excellent functional group compatibility. Moreover, high diastereoselectivities are observed for the additions to the N-sulfinyl ketimines derived from isatins.