benzyl (4S)-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 412917-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl4-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；benzyl (4S)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 412917-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: BSDCVLQHFMPNSG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (4S)-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a

文献信息

• Amipurimycin: Total Synthesis of the Proposed Structures and Diastereoisomers
  作者：Shengyang Wang、Jiansong Sun、Qingju Zhang、Xin Cao、Yachen Zhao、Gongli Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201800169

  日期：2018.3.5

  The proposed diastereoisomers (1 a–d) together with their C8′‐epimers (1 e–h) of amipurimycin, a unique antifungal peptidyl nucleoside antibiotic, have been synthesized for the first time. The synthetic approach is efficient and stereodivergent, and features a stereoselective aldol condensation to build the branched C9 sugar amino acid skeleton and a regio‐ and stereocontrolled gold(I)‐catalyzed N‐glycosylation

  拟议的非对映异构体（1 a – d）以及其独特的抗真菌肽基肽核苷抗生素Amipurimycin的C8'-顶基（1 e – h）首次合成。合成方法高效且立体发散，并具有立体选择性羟醛缩合以构建分支的C9糖氨基酸骨架，以及区域和立体控制的金（I）催化的N-糖基化作用，以提供嘌呤核苷。NMR数据分析表明，阿米普霉素中先前分配的叔C3'构型应为相反构型。
• Synthesis of nitrocyclopropyl peptidomimetics
  作者：Norma K. Dunlap、Jacob Basham、Matthew Wright、Katrina Smith、Omar Chapa、Jihun Huang、Will Shelton、Yaroslav Yatsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.106

  日期：2013.11

  Nitrocyclopropanation of amino-acid derived enones has led to a series of cyclopropyl peptidomimetics suitable for further elaboration to compounds with the potential for biological activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An alkylidene carbene CH insertion strategy for the enantioselective synthesis of α,α-dialkyl-α-amino acids
  作者：Renameditswe Gabaitsekgosi、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01613-5

  日期：1999.10

  A synthesis of the alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acid (1S,3R)-2,5-methano-leucine has been achieved using an alkylidene carbene 1,5-C-H insertion reaction as a key step. Treatment of the ketone 11 with 1.2 equivalents of lithio(trimethylsilyl)diazomethane in THF resulted in the formation of the cyclopentene 13 in 62% yield. The enantiomeric excess of the product 18 was determined to be >95% by chiral HPLC (Chiracel OD column). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis via Hydroboration−Suzuki Cross-Coupling
  作者：Philip N. Collier、Andrew D. Campbell、Ian Patel、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo010865a

  日期：2002.3.1

  compound 25 undergo hydroboration with 9-BBN-H followed by palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions with aryl and vinyl halides. After one-pot hydrolysis-oxidation, a range of known and novel nonproteinogenic amino acids were isolated as their N-protected derivatives. These novel organoborane homoalanine anion equivalents are generated and transformed under mild conditions and with wide functional

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。