(-)-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone | 1033604-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (-)-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: [(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-bicyclo[3.2.0]hept-6-enyl]-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
• CAS: 1033604-15-7
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 346.545
• InChiKey: BVECGVZJZVGVTC-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 、 3,5-dimethyl-1-propynoylpyrazole 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 (2R)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-[(propan-2-yl)amino]-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thorpe-Ingold 对高性能手性 π-Copper(II) 催化剂的影响

  摘要：

  Thorpe-Ingold 效应被应用于设计用于N-酰基-3,5-二甲基吡唑的对映选择性 α-氟化的 π-铜 (II) 催化剂的手性配体，也用于对映选择性 Mukaiyama-Michael, Diels- Alder 和N-丙烯酰基-3,5-二甲基吡唑的1,3-偶极环加成反应。与先前报道的 β-芳基丙氨酸型配体相比，使用 β,β-二甲基-β-芳基丙氨酸型配体得到具有更高对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1055/a-1750-8481

文献信息

• Catalytic Enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] Cycloaddition Reactions with Propiolamides
  作者：Kazuaki Ishihara、Makoto Fushimi

  DOI：10.1021/ja8015318

  日期：2008.6.18

  We report here the catalytic and highly enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] cycloaddition reactions of electron-rich dienes or silyl enol ethers with electron-deficient propiolamide derivatives induced by copper(II)center dot 3-(2-naphthyl)-L-alanine amide complex.