2-ethylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 17347-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-ethylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Ethyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 17347-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: ODKDZCLRYADENB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化反应高效对映选择性合成手性砜

  摘要：

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12657
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-ethylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯并[b]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应

  摘要：

  描述了一种有效的铱催化的取代苯并噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应。将铱配合物与手性吡啶基次膦酸酯配体结合使用，可得到在2和3位带有取代基的高度对映体富集的砜。这类砜作为农用化学品和药物的核心结构是令人感兴趣的。此外，它们可以进一步还原为手性2,3-二氢苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201701409

文献信息

• Ein neuer Typ von analgetischen Antiphlogistica, 1. Mitt. Basisch substituierte 2,3-Dihydro-2-phenyl-benzo[b]thiophen-1,1-dioxide
  作者：Fritz Sauter、Ulrich Jordis、Peter Stanetty、Gerhard Hüttner、Ludwig Otruba

  DOI：10.1002/ardp.19813140615

  日期：——

  auch Additionsreaktionen von Basen an substituierte Benzo[b]thiophen‐1,1‐dioxide untersucht. Dabei wurde in den Titelverbindungen eine Substanzklasse mit starker Wirksamkeit als nicht‐narkotische Analgetica und als Antiphlogistica zugänglich gemacht.

  Im Zuge von umfangreicheren Arbeiten über verschiedene Gebiete der Benzo[b]thiophen-Chemie wurden auch Additionsreaktionen von Basen an substituierte Benzo[b]thiophen-1,1-dioxide untersucht。Dabei wurde in den Titelverbindungen eine Substanzklasse mit starker Wirksamkeit als nicht-narkotische Analgetica und als Antiphlogistica zugänglich gemacht。
• Efficient synthesis of chiral 2,3-dihydro-benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-dioxides <i>via</i> Rh-catalyzed hydrogenation
  作者：Gongyi Liu、Heng Zhang、Yi Huang、Zhengyu Han、Gang Liu、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8sc05397a

  日期：——

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral substituted benzo[b]thiophene 1,1-dioxides was successfully developed, affording various chiral 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). In particular, for challenging substrates, such as aryl substituted substrates with sterically hindered groups and alkyl substituted

  成功开发了铑催化的前手性取代苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称氢化反应，提供了各种手性2,3-二氢苯并[ b]]噻吩1,1-二氧化物，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）。尤其是，对于具有挑战性的底物，例如具有空间位阻基团的芳基取代的底物和烷基取代的底物，反应在我们的催化体系中能顺利进行，并获得优异的结果。在催化剂负载为0.02摩尔％（S / C = 5000）的情况下，克级不对称氢化反应进展顺利，产率为99％，ee为99％。底物和配体之间可能的氢键相互作用可能在实现高反应性和出色的对映选择性中起重要作用。
• Addition of piperidine to some 2-alkylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxides
  作者：Pierre Grandclaudon、Alain Lablache-Combier

  DOI：10.1021/jo00170a057

  日期：1983.11
• Karaulowa et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 123, p. 99
  作者：Karaulowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAUTER F.; JORDIS U.; STANETTY P.; HUETTNER G.; OTRUBA L., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 6, 567-572
  作者：SAUTER F.、 JORDIS U.、 STANETTY P.、 HUETTNER G.、 OTRUBA L.

  DOI：——

  日期：——