(R,E)-dimethyl(phenyl)(1-phenyl-1-penten-3-yl)silane | 912480-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-dimethyl(phenyl)(1-phenyl-1-penten-3-yl)silane
• 英文别名: (R,E)-dimethyl(phenyl)(1-phenylpent-1-en-3-yl)silane；dimethyl-phenyl-[(E,3R)-1-phenylpent-1-en-3-yl]silane
• CAS: 912480-83-2
• 化学式: C₁₉H₂₄Si
• 分子量: 280.485
• InChiKey: MRLVYJYTGJSQDV-WXWBBQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₃₈H₄₂O₆ 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 、 methylzinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 (R,E)-dimethyl(phenyl)(1-phenyl-1-penten-3-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过镍亲核硅与烯丙醇的镍催化交叉偶联合成烯丙基硅烷。

  摘要：

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02946

文献信息

• Mechanistic insight into copper-catalysed allylic substitutions with bis(triorganosilyl) zincs. Enantiospecific preparation of α-chiral silanes
  作者：Eric S. Schmidtmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b606589a

  日期：——

  Isotopic desymmetrisation, as well as (stereo)chemical correlation, has illuminated significant aspects of the σ–π–σ mechanism of copper-catalysed allylic substitution reactions: an enantiospecific and regioselective access to α-chiral silanes is presented.

  同位素不对称以及（立体）化学相关性揭示了铜催化烯丙基取代反应的ÏâÏâÏ机制的重要方面：介绍了一种获得δ-手性硅烷的对映体特异性和区域选择性方法。