3-bromo-4-acetoxy-6-methylcoumarin | 1233680-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-acetoxy-6-methylcoumarin
• 英文别名: (3-Bromo-6-methyl-2-oxochromen-4-yl) acetate
• CAS: 1233680-67-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: HTRHSRYGQGHRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-acetoxy-6-methylcoumarin 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 Dimethylzinc 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-8-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of furocoumarins via sequential Pd/Cu-catalyzed alkynylation and intramolecular hydroalkoxylation

  摘要：

  利用易于获得的起始原料 3-bromo-4-acetoxycoumarins 和末端炔烃，采用单锅顺序偶联/环化策略，成功地快速合成了一类有趣的呋喃香豆素-4H-呋喃并[3,2-c]色烯-4-酮。关键的合成过程包括在 Pd/Cu 催化下与原位制备的二炔嗪发生炔化反应，然后进行分子内的氢烷氧基化反应。

  DOI：

  10.1039/c004233a
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromo-4-acetoxy-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of furocoumarins via sequential Pd/Cu-catalyzed alkynylation and intramolecular hydroalkoxylation

  摘要：

  利用易于获得的起始原料 3-bromo-4-acetoxycoumarins 和末端炔烃，采用单锅顺序偶联/环化策略，成功地快速合成了一类有趣的呋喃香豆素-4H-呋喃并[3,2-c]色烯-4-酮。关键的合成过程包括在 Pd/Cu 催化下与原位制备的二炔嗪发生炔化反应，然后进行分子内的氢烷氧基化反应。

  DOI：

  10.1039/c004233a