3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one | 13252-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxy-6-methyl-chromen-2-one；3-Bromo-4-hydroxy-6-methylchromen-2-one
• CAS: 13252-86-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: QQBKLTQJIZPGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-7,8-diphenyl-6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的炔烃和芳炔环化：π-扩展香豆素的合成和光物理性质

  摘要：

  通过 C-H 活化的 Pd 催化炔烃和芳炔成环策略已用于合成 π-扩展香豆素。这种合成策略以中等至良好的产率提供了多种 π-延伸香豆素，并具有良好的官能团相容性。已对合成的π-延伸香豆素的光物理性质进行了评估，其中一些显示出有趣的荧光性质。通过单晶 XRD 研究明确确定了三种合成的香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01187
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的炔烃和芳炔环化：π-扩展香豆素的合成和光物理性质

  摘要：

  通过 C-H 活化的 Pd 催化炔烃和芳炔成环策略已用于合成 π-扩展香豆素。这种合成策略以中等至良好的产率提供了多种 π-延伸香豆素，并具有良好的官能团相容性。已对合成的π-延伸香豆素的光物理性质进行了评估，其中一些显示出有趣的荧光性质。通过单晶 XRD 研究明确确定了三种合成的香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01187

文献信息

• Synthesis of antimicrobial 2,9,10-trisubstituted-6-oxo-7,12-dihydro-chromeno[3,4-b]quinoxalines
  作者：Sandeep A. Kotharkar、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.040

  日期：2006.12

  A new series of 2,9,10-trisubstituted-6-oxo-7,12-dihydro-chromeno[3,4-b]quinoxalines was synthesized and submitted to antibacterial and antifungal activities. Result of the antimicrobial screening showed the compound 4j being the most effective among the various treatments in antimicrobial screening. Compounds 4c, 4d, 4k, and 4l showed moderate activity against the microorganisms tested.

  合成了一系列新的2,9,10-三取代-6-氧代-7,12-二氢色铬酸[3,4-b]喹喔啉并使其具有抗菌和抗真菌活性。抗菌筛查的结果表明，化合物4j是抗菌筛查中各种治疗方法中最有效的。化合物4c，4d，4k和4l对测试的微生物表现出中等活性。
• One-pot synthesis of furocoumarins via sequential Pd/Cu-catalyzed alkynylation and intramolecular hydroalkoxylation
  作者：Lei Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c004233a

  日期：——

  A novel and rapid assembly of an interesting class of furocoumarins-4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones has been successfully achieved using one-pot sequential coupling/cyclization strategy with easily available starting materials 3-bromo-4-acetoxycoumarins and terminal alkynes. The key synthesis involves Pd/Cu-catalyzed alkynylation with in situ prepared dialkynylzincs followed by intramolecular hydroalkoxylation.

  利用易于获得的起始原料 3-bromo-4-acetoxycoumarins 和末端炔烃，采用单锅顺序偶联/环化策略，成功地快速合成了一类有趣的呋喃香豆素-4H-呋喃并[3,2-c]色烯-4-酮。关键的合成过程包括在 Pd/Cu 催化下与原位制备的二炔嗪发生炔化反应，然后进行分子内的氢烷氧基化反应。