(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester | 220554-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,6R)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-octa-2(E),7(E)-dienoate；methyl (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
• CAS: 220554-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: SCJFIUAOIKJLDQ-ZQSGSXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  隐藻素单元 A 类似物的高效、发散合成。

  摘要：

  描述了一种灵活多变的隐藻素单元 A 类似物的合成方法。该方法依赖于铱催化的立体和对映选择性巴豆化和化学选择性一锅氧化烯化来获得常见的中间体。Heck、交叉复分解和 Suzuki-Miyaura 反应被说明用于生成甲酯单元 A 类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32417b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2E)-benzoic acid 1-methyl-3-phenylallyl ester 在 sodium periodate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Christopher, John A.; Kocienski, Philip J.; Kuhl, Alexander, Synlett, 2000, # 4, p. 463 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unit A of Cryptophycin via a [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Jian Liang、David W. Hoard、Vien Van Khau、Michael J. Martinelli、Eric D. Moher、Richard E. Moore、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo9815958

  日期：1999.3.1

  cryptophycins from (S)-trans-3-penten-2-ol and from (S)-trans-4-hexen-3-ol has been completed. The key stereodetermining step is a [2,3]-Wittig rearrangement of a propargyl ether. Elaboration of the rearrangement product was accomplished by means of a selective hydroboration-oxidation of a terminal alkyne, Horner-Emmons homologation of the derived aldehyde, followed by selective ozonolytic cleavage and Wittig

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。
• The nucleophilic addition of α-metallated 1,3-dioxanes to planar chiral cationic η³-allylmolybdenum complexes. Synthesis of (2E,5S,6R,7E)-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester, a key component of the Cryptophycins
  作者：John Cooksey、Andrew Gunn、Philip J. Kocienski、Alexander Kuhl、Sukhjinder Uppal、John A. Christopher、Richard Bell

  DOI：10.1039/b400242c

  日期：——

  addition of a 1,3-dioxan-4-ylcopper(I) reagent to a cationic eta3-allylmolybdenum complex as part of a synthesis of (2E,5S,6R,7E)-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid, a key component of the Cryptophycins. Oxidative addition of Mo(CO)(4)(THF)(2) to allyl benzoates provides an efficient synthesis of eta3-allylmolybdenum(dicarbonyl) complexes.

  通过将1，3-二恶烷-4-基铜（I）试剂亲核加成到阳离子eta3-烯丙基钼络合物中，作为（2E，5S，6R，7E）合成的一部分，构建了两个相邻的立体异构中心和一个侧链烯烃。 -6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸，隐藻霉素的关键成分。Mo（CO）（4）（THF）（2）氧化加成到苯甲酸烯丙酯中，可有效合成eta3-烯丙基钼（二羰基）配合物。
• Christopher, John A.; Kocienski, Philip J.; Kuhl, Alexander, Synlett, 2000, # 4, p. 463 - 466
  作者：Christopher, John A.、Kocienski, Philip J.、Kuhl, Alexander、Bell, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Efficient, divergent synthesis of cryptophycin unit A analogues
  作者：Kyle L. Bolduc、Scott D. Larsen、David H. Sherman

  DOI：10.1039/c2cc32417b

  日期：——

  A flexible and divergent synthesis of cryptophycin unit A analogues is described. This method relies on iridium-catalysed stereo- and enantioselective crotylation and chemoselective one-pot oxidative olefination to access common intermediate . Heck, cross metathesis, and Suzuki-Miyaura reactions are illustrated for the generation of methyl ester unit A analogues .

  描述了一种灵活多变的隐藻素单元 A 类似物的合成方法。该方法依赖于铱催化的立体和对映选择性巴豆化和化学选择性一锅氧化烯化来获得常见的中间体。Heck、交叉复分解和 Suzuki-Miyaura 反应被说明用于生成甲酯单元 A 类似物。