(S)-2-amino-3-(7-bromo-6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1606140-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(7-bromo-6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1606140-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFN₂O₂
• 分子量: 301.115
• InChiKey: MHMLHZVTYAJOQB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(6-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸 在 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus sp. 、 flavin reductase from Pseudomonas fluorescens 、 tryptophan halogenase from Lechevalieria aerocolonigenes 、 flavin adenine dinucleotide disodium salt hydrate 、 氨苄西林 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium bromide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-3-(7-bromo-6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用FAD依赖性卤化酶RebH取代色氨酸衍生物的区域选择性酶促卤化反应

  摘要：

  尽管卤化被认为是有机化合物功能化的常用方法，但建立卤代碳键的区域选择性方法仍然很少。通过有机合成引入卤素取代基通常需要危险条件，显示出差的区域选择性并导致形成不需要的副产物。此外，通过亲电子芳香取代进行卤化（SEAr）遵循不同的规则，具体取决于芳环中已经存在的吸电子或供电子基团。我们使用色氨酸-7卤化酶RebH进行区域选择性酶促卤化，以克服这些限制。结合色氨酸合酶，合成了一系列C5和C6取代的色氨酸衍生物，并由RebH卤化。卤化酶能够克服这些导向作用，即使在存在邻/对导向基团的情况下，也可以在电子上不利的C7-元位置处卤化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301090