((1-ethynylcyclopropyl)ethynyl)trimethylsilane | 1448773-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((1-ethynylcyclopropyl)ethynyl)trimethylsilane
• CAS: 1448773-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₄Si
• 分子量: 162.307
• InChiKey: BRPMWFBJODTWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-ethynylcyclopropyl)ethynyl)trimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 6-(4-chlorobenzyl)-7-methylenespiro[2.4]hept-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物对4-烯基-1-炔的氧化环化反应

  摘要：

  描述了金-4-烯基-1-炔与8-甲基喹啉氧化物的氧化环化反应。取决于烯丙基取代基，产生了多种产物。该反应包括α-氧羰基金的最初形成，该α-氧羰基金被丙二烯攻击形成烯丙基阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4020199
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((1-ethynylcyclopropyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物对4-烯基-1-炔的氧化环化反应

  摘要：

  描述了金-4-烯基-1-炔与8-甲基喹啉氧化物的氧化环化反应。取决于烯丙基取代基，产生了多种产物。该反应包括α-氧羰基金的最初形成，该α-氧羰基金被丙二烯攻击形成烯丙基阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4020199

文献信息

• A “Traceless” Directing Group Enables Catalytic S_<i>N</i>2 Glycosylation toward 1,2-<i>cis</i>-Glycopyranosides
  作者：Xu Ma、Zhitong Zheng、Yue Fu、Xijun Zhu、Peng Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04584

  日期：2021.8.11

  Generally applicable and stereoselective formation of 1,2-cis-glycopyranosidic linkage remains a long sought after yet unmet goal in carbohydrate chemistry. This work advances a strategy to this challenge via stereoinversion at the anomeric position of 1,2-trans glycosyl ester donors. This SN2 glycosylation is enabled under gold catalysis by an oxazole-based directing group optimally tethered to a

  1,2-顺式-吡喃糖苷键的普遍适用和立体选择性形成仍然是碳水化合物化学中长期追求但尚未实现的目标。这项工作通过在 1,2-反式糖基酯供体的异头位置上的立体倒置推进了应对这一挑战的策略。这种 S N 2 糖基化是在金催化下通过以恶唑为基础的导向基团实现的，该导向基团最佳地束缚在离去基团上，并在温和的催化条件下以大多数优异的产率和良好的选择性实现。该策略也适用于寡糖的合成。