3-{[(ethoxycarbonyl)methyl]oxy}-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5 | 871344-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[(ethoxycarbonyl)methyl]oxy}-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5
• CAS: 871344-16-0
• 化学式: C₅₆H₇₆O₉
• 分子量: 893.214
• InChiKey: PPJWNKBZBWJVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(ethoxycarbonyl)methyl]oxy}-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基氢氧化铵 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (+)-3-[(carboxymethyl)oxy]-4-benzyloxy-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5
  参考文献：
  名称：

  一系列具有锥和部分锥构象的固有手性杯[4]冠的合成和光学拆分。

  摘要：

  可以容易地合成一系列固有的手性杯[4]芳烃，其具有视锥和部分视锥构型以及具有可变大小的冠醚部分。通过利用下缘的羧基附件，将它们与手性助剂（S）-BINOL缩合，形成非对映异构体，在大多数情况下，可以通过制备TLC或更理想地通过硅胶柱色谱法进行分离（基于HPLC分析，非对映体过量＞ 99％）。水解后获得七个固有手性杯[4]冠的对映体对映体。已经发现，冠部分的大小和最后的酚羟基的烷基化（伴随或不改变构象）都影响非对映异构体的分离。

  DOI：

  10.1002/chem.200500272
• 作为产物：
  描述：

  p-tert-butylcalix[4]arene-monocrown-5 、 溴乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-{[(ethoxycarbonyl)methyl]oxy}-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5
  参考文献：
  名称：

  一系列具有锥和部分锥构象的固有手性杯[4]冠的合成和光学拆分。

  摘要：

  可以容易地合成一系列固有的手性杯[4]芳烃，其具有视锥和部分视锥构型以及具有可变大小的冠醚部分。通过利用下缘的羧基附件，将它们与手性助剂（S）-BINOL缩合，形成非对映异构体，在大多数情况下，可以通过制备TLC或更理想地通过硅胶柱色谱法进行分离（基于HPLC分析，非对映体过量＞ 99％）。水解后获得七个固有手性杯[4]冠的对映体对映体。已经发现，冠部分的大小和最后的酚羟基的烷基化（伴随或不改变构象）都影响非对映异构体的分离。

  DOI：

  10.1002/chem.200500272