N^δ-benzyloxycarbonyl-threo-β-hydroxy-L-ornithine | 65564-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^δ-benzyloxycarbonyl-threo-β-hydroxy-L-ornithine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-5-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoic acid；threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-β-hydroxyornithine；(2S,3R)-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithine；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 65564-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: PKMPDPLWYALMDI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^δ-benzyloxycarbonyl-threo-β-hydroxy-L-ornithine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 Nα, Nδ-bis(benzyloxycarbonyl)-O-t-butyl-threo-β-hydroxy-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  结核菌素的化学研究。十七、苏式-γ-羟基-L-β-赖氨酸的合成，结核菌素 A 和 N 的组成氨基酸

  摘要：

  threo-γ-Hydroxy-L-β-lysine 是抗生素结核菌素 A 和 N 的组成氨基酸，是通过 Arndt-Eistert 反应从苏-β-羟基-L-鸟氨酸衍生物合成的。合成氨基酸在各方面与天然样品相同。此外，建立了制备可用于肽合成的受保护的 γ-羟基-β-赖氨酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1191
• 作为产物：
  描述：

  threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以34%的产率得到N^δ-benzyloxycarbonyl-threo-β-hydroxy-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第5部分。克拉维酸（棒酸的单环生物合成前体）的绝对立体化学

  摘要：

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2

  DOI：

  10.1039/p19900001521

文献信息

• Modular Solid-Phase Synthesis of Teroxazoles as a Class of α-Helix Mimetics
  作者：Cristiano Pinto Gomes、Alexander Metz、Jan W. Bats、Holger Gohlke、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.201200339

  日期：2012.6

  modular solid-phase synthesis of teroxazole derivatives as a new class of α-helix mimetics. The synthesis is compatible with a variety of functional groups and should thus be generally applicable for generating diversely substituted oligo-oxazole scaffolds. The teroxazole scaffold is predicted to be polar and to project peptidomimetic side chains at positions i, i+3, and i+6 of an α-helix, which complements

  α-螺旋是蛋白质普遍存在的结构元件，在分子识别中很重要。模拟α-螺旋的小分子已被证明是有价值的生物物理探针或蛋白质-蛋白质相互作用的调节剂。在这里，我们介绍了作为一类新的 α-螺旋模拟物的 teroxazole 衍生物的建模研究和模块化固相合成。该合成与多种官能团兼容，因此应普遍适用于生成不同取代的低聚恶唑支架。预计 teroxazole 支架是极性的，并在 α-螺旋的 i、i+3 和 i+6 位置投射拟肽侧链，补充现有螺旋模拟物的投射模式。
• Absolute stereochemistry of proclavaminic acid, the monocyclic biosynthetic precursor of clavulanic acid
  作者：Keith H. Baggaley、Neville H. Nicholson、John T. Sime

  DOI：10.1039/c39880000567

  日期：——

  Proclavaminic acid (1) has been synthesized by a route which indicated the absolute stereochemistry of the two chiral centres to be (2S,3R).

  普罗维胺酸（1）的合成方法表明两个手性中心的绝对立体化学为（2 S，3 R）。
• Serine Hydroxymethyl Transferase fromStreptococcus thermophilus andL-Threonine Aldolase fromEscherichia coli as Stereocomplementary Biocatalysts for the Synthesis of β-Hydroxy-α,ω-diamino Acid Derivatives
  作者：Mariana L. Gutierrez、Xavier Garrabou、Eleonora Agosta、Stefano Servi、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200800031

  日期：2008.5.19

  stereoselective, and in turn, gave excellent conversion. It was also found that treatment of the prepared N-Cbz-gamma-amino-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives with potassium hydroxide (1 m) resulted in the spontaneous formation of 2-oxazolidinone derivatives of the beta-hydroxyl and gamma-amino groups in quantitative yield. This reaction might be useful for further chemical manipulations of the products

  来自嗜热链球菌（SHMT）的新型丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌（LTA）的L-苏氨酸醛缩酶被用作立体互补生物催化剂，用于将甘氨酸醛糖醛醇加成到N-Cbz氨基醛和苄氧基乙醛（Cbz =苄氧基羰基）上。两种苏氨酸醛缩酶均归类为低特异性L-苏氨酸醛缩酶，通过控制反应参数（例如温度，甘氨酸浓度和反应介质），SHMT仅以34-60％的转化率生成L-赤型非对映异构体，而LTA生成L-苏式非对映异构体，其非对映异构体比例为30:70至16:84，产品转化率为40-68％。SHMT是描述的最具立体选择性的L-苏氨酸醛缩酶。除其他因素外，这归因于其对活动温度的依赖性：在4摄氏度时，SHMT具有较高的合成活性，但对L-苏氨酸的逆醛醇活性可忽略不计。因此，动力学L-赤型异构体受到极大的欢迎，并且反应实际上是不可逆的，高度立体选择性的，并因此产生了优异的转化率。还发现用氢氧化钾（1m）处理制得的N-Cbz-γ-
• Chemical Studies on Tuberactinomycin. XIV. Novel Synthesis of DL-Capreomycidine
  作者：Tateaki Wakamiya、Katsutoshi Mizuno、Tatsuzo Ukita、Tadashi Teshima、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.51.850

  日期：1978.3

  Cyclic guanidino amino acid, capreomycidine, is a component of antituberculous peptides, capreomycin and tuberactinomycin N and O. Its epimer was also found in protease inhibitors, chymostatin and elastatinal. A new synthetic approach to DL-capreomycidine via β-hydroxyornithine was studied for the purpose of total synthesis of capreomycidine and epicapreomycidine of natural forms or its hydroxy derivative

  环状胍基氨基酸，卷曲霉素，是抗结核肽、卷曲霉素和结核菌素 N 和 O 的成分。它的差向异构体也存在于蛋白酶抑制剂、凝乳素和弹性蛋白中。为了全合成天然形式的卷曲霉素和表卷曲霉素或其羟基衍生物结核菌素，研究了一种通过β-羟基鸟氨酸合成DL-卷曲霉素的新方法。
• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——