4-叠氮基苯甲酰氯 | 14848-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-azidobenzoyl chloride
• 英文别名: p-azidobenzoyl chloride；p-azidobenzoic acid chloride
• CAS: 14848-01-2
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• mdl: MFCD00190180
• 分子量: 181.581
• InChiKey: XXKYTTAVNYTVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 密度：
  1.6919 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：爆炸物品

爆炸物危险特性： 这是一种不稳定爆炸物。

可燃性危险特性： 热分解时会排出有毒的氮氧化物和氯化物烟雾。

储运特性： 应存放在低温、通风干燥的库房中。

灭火剂： 可用雾水、二氧化碳、泡沫或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基苯甲酰氯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-叠氮基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Leardini, Rino; Minozzi, Matteo, Synlett, 2004, # 6, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium nitrite 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-叠氮基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  衍生自3,4,5-trimethylfuran-2（5 H）-one的光亲和标记探针的设计，用于阐明作用方式

  摘要：

  本文中，我们报道了新的用于亲和标记的探针的合成，其目的是为了识别受体，并阐明3,4,5-trimethylfuran-2（5 H）-one（TMB）的作用方式，最近在燃烧的植被中发现了这种烟雾作为有效的种子发芽抑制剂。这些光亲和探针由乙炔基组成，该乙炔基充当标签，用于在光交联操作后通过适当的化学选择性连接方法引入可选的可检测标记单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.096

文献信息

• Synthesis and structures of zwitterionic polymers to induce electrostatic interaction with PDMS surface treated by air-plasma
  作者：Mutsuo Tanaka、Yoshiki Hirata、Takahiro Sawaguchi、Shigeru Kurosawa

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.321

  日期：——

  Various zwitterionic polymers, sulfobetaine and phosphoryl choline derivatives were synthesized in order to investigate zwitterionic polymer structures toward surface modification of PDMS, where the adsorption of zwitterionic polymers on polydimethylsiloxane surface treated with air-plasma was induced by the electrostatic interaction,. The electrostatic interaction was evaluated with hydrophilicity

  合成了各种两性离子聚合物、磺基甜菜碱和磷酰胆碱衍生物，以研究两性离子聚合物结构对 PDMS 的表面改性，其中两性离子聚合物在用空气-等离子体处理的聚二甲基硅氧烷表面上的吸附是由静电相互作用引起的。用亲水性评价静电相互作用。结果表明，具有较高分子量、较低分子量分布和较短烷基链的磺基甜菜碱聚合物提供了高静电相互作用。带有苯基叠氮基团的磺基甜菜碱聚合物与PDMS表面表现出类似的静电相互作用，是一种很有前途的聚二甲基硅氧烷表面改性材料。
• [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONAMIDATES<br/>[FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONAMIDATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2018041985A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene- or alkyne-phosphonamidates comprises the steps of (I) reacting a compound of formula (III), with an azide of formula (IV), to prepare a compound of formula (V), reacting a compound of formula (V) with a thiol-containing molecule of formula (VI), resulting in a compound of formula (VII).

  揭示了新颖的结合物和其制备方法。一种制备烯烃或炔烃磷酰胺酯的方法包括以下步骤：(I)将式（III）的化合物与式（IV）的叠氮化合物反应，制备出式（V）的化合物，将式（V）的化合物与式（VI）的含硫醇分子反应，得到式（VII）的化合物。
• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019030284A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。
• Ethynylphosphonamidates for the Rapid and Cysteine‐Selective Generation of Efficacious Antibody–Drug Conjugates
  作者：Marc‐André Kasper、Andreas Stengl、Philipp Ochtrop、Marcus Gerlach、Tina Stoschek、Dominik Schumacher、Jonas Helma、Martin Penkert、Eberhard Krause、Heinrich Leonhardt、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.201904193

  日期：2019.8.19

  from native non‐engineered monoclonal antibodies through a simple one‐pot reduction and alkylation. Ethynylphosphonamidates can be easily substituted with hydrophilic residues, giving rise to electrophilic labeling reagents with tunable solubility properties. We demonstrate that ethynylphosphonamidate‐linked ADCs have excellent properties for next‐generation antibody therapeutics in terms of serum stability

  抗体-药物偶联物（ADC）合成对新型生物偶联反应的要求异常高，这是因为偶联选择性以及接头和有效负载的稳定性和疏水性极大地影响了最终产品的性能和安全性。我们报道了Cys选择性乙炔基膦酰胺盐作为通过简单的一锅还原和烷基化从天然非工程化单克隆抗体中快速生成有效ADC的新试剂。乙炔基膦酸酯可以很容易地被亲水性残基取代，从而产生具有可调溶解性的亲电标记试剂。我们证明乙炔基氨基膦酸酯连接的ADC在血清稳定性和体内抗肿瘤活性方面对下一代抗体治疗具有卓越的性能。
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，