(E)-3-hydroxy-oct-4-enoic acid tert-butyl ester | 119638-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-oct-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-hydroxyoct-4-enoate
• CAS: 119638-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: IDCIUGRYRVRFNM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-oct-4-enoic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-4E-octenoic acid 、 (R)-(E)-3-Hydroxy-4-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Duthaler, Rudolf O.; Herold, Peter; Lottenbach, Willy, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 490 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 2-已烯醛 、 lithium diisopropyl amide 、 乙醚 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUTHALER, RUDOLF O.;HEROLD, PETER;LOTTENBACH, WILLY;OERTLE, KONRAD;RIEDIK+, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 490-491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• o-DPPB-Directed Copper-Mediated and -Catalyzed Allylic Substitution with Grignard Reagents
  作者：Peter Demel、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200600225

  日期：2006.8.25

  explored as a directing leaving group in copper-mediated and copper-catalyzed allylic substitution with Grignard reagents. Complete control of chemo-, regio- and stereoselectivity with complete syn-1,3-chirality transfer was observed as a result of the directed nature of the reaction. No excess of organometallic reagent is required and the directing group can be recovered quantitatively. Coordination

  研究了邻二苯基膦基苯甲酰基（o-DPPB）基团作为用格氏试剂在铜介导的和铜催化的烯丙基取代中的直接离去基团。作为反应的定向性质的结果，观察到化学，区域和立体选择性的完全控制以及syn-1,3-手性的完全转移。不需要过量的有机金属试剂，并且可以定量回收导向基团。在固态和溶液中的配位研究表明，两个底物通过铜上导向基团的膦功能键合。溶液中的动态NMR实验与铜的配位体交换过程相一致，这是发展亚化学计量过程的前提。