(1SR,4RS,5SR)-3-methyl-2-oxa-4-phenyl-3-azabicyclo<6.3.0>undecane | 33813-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1SR,4RS,5SR)-3-methyl-2-oxa-4-phenyl-3-azabicyclo<6.3.0>undecane
• CAS: 33813-05-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: XMDMXLJJZUWTLG-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,4RS,5SR)-3-methyl-2-oxa-4-phenyl-3-azabicyclo<6.3.0>undecane 在 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1RS, 2RS, 1'SR)-2-<(dimethylamino)phenylmethyl>cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  Liguori, Angelo; Romeo, Giovanni; Sindona, Giovanni, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 N-(benzylidene)methylamine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到(1RS,4RS,5RS)-3-methyl-2-oxa-4-phenyl-3-azabicyclo<6.3.0>undecane
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening of isoxazolidine nucleus: Competitive formation of α,β-enones and tetrahydro-1,3-oxazines

  摘要：

  Treatment of isoxazolidine derivatives with methyl iodide, followed by simple heating with aqueous NaOH, gives rise to a competitive formation of alpha,beta-enones and tetahydro-1,3-oxazines. The ring-opening process is controlled by the stereochemistry of H-5 which represents the driving factor of two competitive reaction routes.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00030-c