N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-serine tert-butyl ester | 312933-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-serine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 312933-67-8
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₁₅
• 分子量: 682.679
• InChiKey: HEOYXAVFHFKFSI-YQOFMUFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-serine tert-butyl ester 在 phosphate buffer 、 lipase WG 、 β-galactosidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 L-Phenylalanine-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成中酶不稳定的保护基：葡萄糖和半乳糖衍生的氨基甲酸酯的开发。

  摘要：

  描述了四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基氧羰基（AG10OC）和四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基氧羰基（AGalOC）保护基的发展，它们是完全酶不稳定的，碳水化合物衍生的氨基甲酸酯。容易合成受保护的氨基酸，然后通过经典的肽偶联将其转化为一系列模型二肽。用“一锅法”方法以良好的产率实现了模型AG10C二肽的α/β-异头物混合物的切割。为了更好地理解酶促脱保护反应，通过两步生物转化（脂肪酶催化的脱乙酰基作用，然后是β-半乳糖苷酶催化的糖苷键断裂）去除了AGalOC基团。在这些非常温和的反应条件下（缓冲液pH7.0，37摄氏度），所需的N端 获得未保护的二肽缀合物。该方法被进一步用于合成高级四肽模型系统。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3714::aid-chem3714>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  L-serine tert-butyl ester 、 N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanine 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成中酶不稳定的保护基：葡萄糖和半乳糖衍生的氨基甲酸酯的开发。

  摘要：

  描述了四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基氧羰基（AG10OC）和四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基氧羰基（AGalOC）保护基的发展，它们是完全酶不稳定的，碳水化合物衍生的氨基甲酸酯。容易合成受保护的氨基酸，然后通过经典的肽偶联将其转化为一系列模型二肽。用“一锅法”方法以良好的产率实现了模型AG10C二肽的α/β-异头物混合物的切割。为了更好地理解酶促脱保护反应，通过两步生物转化（脂肪酶催化的脱乙酰基作用，然后是β-半乳糖苷酶催化的糖苷键断裂）去除了AGalOC基团。在这些非常温和的反应条件下（缓冲液pH7.0，37摄氏度），所需的N端 获得未保护的二肽缀合物。该方法被进一步用于合成高级四肽模型系统。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3714::aid-chem3714>3.0.co;2-z