3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl 3-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 212127-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl 3-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 212127-26-9
• 化学式: C₄₁H₄₇NO₈
• 分子量: 681.826
• InChiKey: UJFHNDZRVSXBTG-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  93.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl 3-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 RhCl(PPh₃)3 、 4 A molecular sieve 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl (3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成含间隔基的二糖和三糖，这些糖代表肺炎链球菌6B型荚膜多糖的一部分

  摘要：

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00271-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 、 ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl 3-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成含间隔基的二糖和三糖，这些糖代表肺炎链球菌6B型荚膜多糖的一部分

  摘要：

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00271-1