(S)-Methyl-α-cyclogeraniumsaeure | 52567-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Methyl-α-cyclogeraniumsaeure
• 英文别名: (S)-methyl α-cyclogeranate；(S)-methyl-α-cyclogeranate；(-)-(S)-α-Cyclogeraniumsaeure-methylester；α-Cyclogeraniumsaeuremethylester；methyl (1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 52567-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NVAGRWXDIIKUBU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methyl-α-cyclogeraniumsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-α-Cyclogeraniol
  参考文献：
  名称：

  最佳对映异构体α-环草甘蓝，α-环草甘蓝，α-Jonone，γ-Jonone，α-Carotine，ε-Carotine和Verwandung Verbindungen化学。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  死因对映异构体是化学反应，因此是手性的代表作。Damit ist zum erstenmal die Konfiguration eines chiralen Carotinoidkohlenwasserstoffes bestimmt。Dasnatürlichvorkommende（+）-α-Jononhat R -Konfiguration，ebenso dasnatürliche（+）-α-Carotin 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520627
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl (1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-carbothioate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-Methyl-α-cyclogeraniumsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fehr, Charles; Stempf, Isabelle; Galindo, Jose, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 7, p. 1091 - 1093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bestimmung der Chiralit�t der enantiomeren ?-Cyclogeraniums�uren, ?-Cyclogeraniale, ?-Jonone, ?-Jonone, ?-Carotine, ?-Carotine und verwandter Verbindungen durch chemische Verkn�pfungsreaktionen. Vorl�ufige Mitteilung
  作者：C. H. Eugster、R. Buchecker、Ch. Tscharner、G. Uhde、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19690520627

  日期：——

  Die im Titel genannten enantiomeren Verbindungen sind durch chemische Reaktionen mit Ambrein und Manool verknüpft worden, so dass ihre Chiralität festgelegt ist. Damit ist zum erstenmal die Konfiguration eines chiralen Carotinoidkohlenwasserstoffes bestimmt. Das natürlich vorkommende (+)-α-Jonon hat R-Konfiguration, ebenso das natürliche (+)-α-Carotin.

  死因对映异构体是化学反应，因此是手性的代表作。Damit ist zum erstenmal die Konfiguration eines chiralen Carotinoidkohlenwasserstoffes bestimmt。Dasnatürlichvorkommende（+）-α-Jononhat R -Konfiguration，ebenso dasnatürliche（+）-α-Carotin 。
• Yonghong, Gan; Xinfu, Pan, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 130 - 132
  作者：Yonghong, Gan、Xinfu, Pan

  DOI：——

  日期：——
• Absolute Konfiguration der enantiomeren ?-Cyclogeraniums�Uren, ?-Cyclogeraniale, ?-Jonone, ?-Jonone, ?-und ?-Carotine
  作者：Richard Buchecker、Robert Egli、Helen Regel-Wild、Christoph Tscharner、Conrad Hans Eugster、Gerald Uhde、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19730560739

  日期：1973.11.7

  AbstractBy chemical correlation with manool and ambrein the absolute configurations of the enantiomeric α‐cyclogeranic acids, α‐cyclogeranials, α‐ionones and α‐ and ϵ‐carotenes have been elucidated.
• ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 5, 1271-1275
  作者：ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (−)-6,7-dehydroferruginyl methyl ether
  作者：Yonghong Gan、Anpai Li、Xinfu Pan、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00007-0

  日期：2000.2

  A stereoselective synthetic route to (-)-6,7-dehydroferruginyl methyl ether was developed from (S)-(-)-alpha-cyclocitral. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.