N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]methoxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-6-yl]benzamide | 582295-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]methoxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 582295-71-4
• 化学式: C₆₄H₇₇N₇O₁₄Si
• 分子量: 1196.44
• InChiKey: GSIBUCCOFINBEX-LLHAEARLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]methoxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-6-yl]benzamide 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-amino-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有“包括碱基在内的核碱基”的寡核苷酸类似物。第10部分

  摘要：

  的二核苷类似物24，25，28 - 30，和33在CDCl准3溶液。由尿苷部分的HN（3）的浓度依赖性化学位移和热力学参数确定的缔合常数为265 M -1（33）至3220 M -1（30）。CDCl 3中的31缔合太强而无法确定（与浓度无关的δ（HN（3））约为12.8 ppm），并且完全脱保护的二聚体32被证明不足以溶于CDCl 3。该观察结果有力证明配对不需要寡核苷酸及其类似物结构分化为骨架和核碱基。通过制备的二核苷酸类似物Ô烷基化的C（8）未被取代的或C（8） -oxymethylated，部分保护的腺苷由C（6） -mesyloxy-或C（6） -halomethylated尿苷20 - 22，随后通过部分或全部脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490204
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]methoxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有“包括碱基在内的核碱基”的寡核苷酸类似物。第10部分

  摘要：

  的二核苷类似物24，25，28 - 30，和33在CDCl准3溶液。由尿苷部分的HN（3）的浓度依赖性化学位移和热力学参数确定的缔合常数为265 M -1（33）至3220 M -1（30）。CDCl 3中的31缔合太强而无法确定（与浓度无关的δ（HN（3））约为12.8 ppm），并且完全脱保护的二聚体32被证明不足以溶于CDCl 3。该观察结果有力证明配对不需要寡核苷酸及其类似物结构分化为骨架和核碱基。通过制备的二核苷酸类似物Ô烷基化的C（8）未被取代的或C（8） -oxymethylated，部分保护的腺苷由C（6） -mesyloxy-或C（6） -halomethylated尿苷20 - 22，随后通过部分或全部脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490204

文献信息

• Oligonucleosides with a nucleobase-including backbone; synthesis and self-association of novel dinucleotide analogues
  作者：Andrew J. Matthews、Punit K. Bhardwaj、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/b300932g

  日期：2003.4.3

  The synthesis and self-association of protected oxymethylene-bridged UA analogues are described.

  描述了受保护的甲醛桥联的​​UA类似物的合成和自缔合。