5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1609459-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzotriazole
• CAS: 1609459-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: GGOZBJHFHQDACW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-2H-benzotrizoles from Azobenzenes and N-Sulfonyl Azides through Sequential Rhodium-Catalyzed Amidation and Oxidation in One Pot

  摘要：

  An efficient synthetic method of 2-aryl-2H-benzotriazoles from nonprefunctionalized azobenzenes and N-sulfonyl azides via sequential Rh-catalyzed amidation (C-N bond formation) and oxidation (N-N bond formation) with PhI(OAc)(2) in one pot is reported.

  DOI：

  10.1021/ol501250t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-<i>2H</i>-Benzotriazoles from Azoarenes and TMSN₃
  作者：Nilufa Khatun、Anju Modi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01706

  日期：2015.10.2

  Substrate-directed ortho C-H amination of azoarenes using TMSN3 as the source of nitrogen leading to the synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles has been accomplished with the help of Pd/TBHP combinations. An intermolecular o-azidation (C-N bond formation) followed by an intramolecular N-N bond formation via nucleophilic attack of one of the azo nitrogen onto the o-azide nitrogen leads to cyclization with the expulsion of N-2.