1,4,7-tris(tert-butylacetate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-10-N-ε-acetylamide-N-α-carbobenzyloxy-L-lysine benzyl ester | 686777-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7-tris(tert-butylacetate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-10-N-ε-acetylamide-N-α-carbobenzyloxy-L-lysine benzyl ester
• CAS: 686777-04-8
• 化学式: C₄₉H₇₆N₆O₁₁
• 分子量: 925.176
• InChiKey: MDLWCYYNYWXUAE-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  185.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris(tert-butylacetate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-10-N-ε-acetylamide-N-α-carbobenzyloxy-L-lysine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1,4,7-tris(tert-butylacetate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-10-N-ε-acetylamide-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  DOTA肽的固相合成。

  摘要：

  描述了到两个DOTA连接的N-Fmoc氨基酸（DOTA-F和DOTA-K）的一般合成途径，其允许将DOTA插入肽序列内的任何内位。制备了三种模型五肽以测试这些衍生物在固相肽合成中的通用性。两种DOTA衍生物均通过标准的HBTU活化化学反应平稳地反应到DOTA氨基酸的插入点，但是肽链的延伸超出DOTA-氨基酸的插入要求使用预活化的C-五氟苯基酯N-alpha -Fmoc氨基酸。然后使用此方法通过将DOTA置于N末端或两个不同内部位置之一的方式制备三个Gal-80结合肽（12-mers）;将所得GdDOTA-12-mers与Gal-80的结合进行了分析比较的。此处描述的方法允许将DOTA进行多种控制导入肽序列内的任何位置。这提供了筛选DOTA连接的肽文库以获得最佳靶向特性的潜在方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200305389
• 作为产物：
  描述：

  Z-Lys-OBzl 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1,4,7-tris(tert-butylacetate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-10-N-ε-acetylamide-N-α-carbobenzyloxy-L-lysine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  DOTA肽的固相合成。

  摘要：

  描述了到两个DOTA连接的N-Fmoc氨基酸（DOTA-F和DOTA-K）的一般合成途径，其允许将DOTA插入肽序列内的任何内位。制备了三种模型五肽以测试这些衍生物在固相肽合成中的通用性。两种DOTA衍生物均通过标准的HBTU活化化学反应平稳地反应到DOTA氨基酸的插入点，但是肽链的延伸超出DOTA-氨基酸的插入要求使用预活化的C-五氟苯基酯N-alpha -Fmoc氨基酸。然后使用此方法通过将DOTA置于N末端或两个不同内部位置之一的方式制备三个Gal-80结合肽（12-mers）;将所得GdDOTA-12-mers与Gal-80的结合进行了分析比较的。此处描述的方法允许将DOTA进行多种控制导入肽序列内的任何位置。这提供了筛选DOTA连接的肽文库以获得最佳靶向特性的潜在方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200305389