1-(4-Chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethylsulfanylimidazole-4-carboxylic acid | 1229036-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethylsulfanylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1229036-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₃N₂O₂S
• 分子量: 427.738
• InChiKey: BJOLVTMUIVJLLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethylsulfanylimidazole-4-carboxylic acid 、 1-氨基哌啶 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-chloro-phenyl)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-5-ethylsulfanyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid piperidin-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Probing the cannabinoid CB1/CB2 receptor subtype selectivity limits of 1,2-diarylimidazole-4-carboxamides by fine-tuning their 5-substitution pattern

  摘要：

  The cannabinoid CB1/CB2 receptor subtype selectivity in the 1,2-diarylimidazole-4-carboxamide series was boosted by fine-tuning its 5-substitution pattern. The presence of the 5-methylsulfonyl group in 11 led to a greater than similar to 840-fold CB1/CB2 subtype selectivity. The compounds 10, 18 and 19 were found more active than rimonabant (1) in a CB1-mediated rodent hypotension model after oral administration. Our findings suggest a limited brain exposure of the P-glycoprotein substrates 11, 12 and 21. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.068
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(ethylthio)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethylsulfanylimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Probing the cannabinoid CB1/CB2 receptor subtype selectivity limits of 1,2-diarylimidazole-4-carboxamides by fine-tuning their 5-substitution pattern

  摘要：

  The cannabinoid CB1/CB2 receptor subtype selectivity in the 1,2-diarylimidazole-4-carboxamide series was boosted by fine-tuning its 5-substitution pattern. The presence of the 5-methylsulfonyl group in 11 led to a greater than similar to 840-fold CB1/CB2 subtype selectivity. The compounds 10, 18 and 19 were found more active than rimonabant (1) in a CB1-mediated rodent hypotension model after oral administration. Our findings suggest a limited brain exposure of the P-glycoprotein substrates 11, 12 and 21. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.068

文献信息

• USE OF CBX CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP2012775A1

  公开（公告）日：2009-01-14
• [EN] USE OF CBX CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS AUX CANNABINOÏDES CBX EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX POTASSIUM
  申请人：SOLVAY PHARM GMBH

  公开号：WO2007125049A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] The invention is directed to the use of at least one CB_x modulator wherein the CB_x modulator is selected from the group consisting of CB₁ agonists; CB₂ agonists; CB₂ partial agonists; CB₂ antagonists; CB₂ inverse agonists; and dually acting compounds which are both a CB₁ agonist and a CB₂ agonist; and mixtures thereof, as K_ATP channel modulator for the prophylaxis, treatment, delayed progression, delayed onset and/or inhibition of a variety of disease conditions including obesity, diabetes mellitus, metabolic syndrome, syndrome X, insulinoma, familial hyperinsulemic hypoglycemia, male pattern baldness, detrusor hyperreactivity, asthma, neuroprotection, epilepsy, analgesia, cardioprotection, angina, cardioplegia, arrhythmia, coronary spasm, peripheral vascular disease, cerebral vasospasm, appetite regulation, neurodegeneration, pain - including neuropathic pain and chronic pain - and impotence in mammals and humans. The invention further relates to methods of treating, preventing, delaying progression of, delaying onset of and/or inhibiting a variety of disease conditions including obesity, diabetes mellitus, metabolic syndrome, syndrome X, insulinoma, familial hyperinsulemic hypoglycemia, male pattern baldness, detrusor hyperreactivity, asthma, neuroprotection, epilepsy, analgesia, cardioprotection, angina, cardioplegia, arrhythmia, coronary spasm, peripheral vascular disease, cerebral vasospasm, appetite regulation, neurodegeneration, pain - including neuropathic pain and chronic pain - and impotence in mammals and humans comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of at least one CB_x modulator having K_ATP channel modulating properties.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'au moins un modulateur de CB_x choisi dans le groupe composé d'agonistes de CB₁, d'agonistes de CB₂, d'agonistes partiels de CB₂, d'antagonistes de CB₂, d'agonistes inverses de CB₂, et de composés à effet double étant des d'agonistes de CB₁ et_{des agonistes de CB2, et de mélanges de ceux-ci, en tant que modulateur de canal KATP destiné à la prophylaxie, au traitement, au retardement de la progression, au retardement du déclenchement et/ou à l'inhibition d'une pluralité de troubles tels que l'obésité, le diabète sucré, le syndrome métabolique, le syndrome X, l'insulinome, l'hypoglycémie hyperinsulémique familiale, l'alopécie androgénétique, l'hyperréactivité du détrusor, l'asthme, la neuroprotection, l'épilepsie, l'analgésie, la cardioprotection, l'angine de poitrine, la cardioplégie, l'arythmie, les spasmes coronariens, les maladies vasculaires périphériques, les vasospasmes cérébraux, la régulation de l'appétit, la neurodégénération, les douleurs telles que les douleurs neuropathiques et chroniques, et l'impuissance chez l'homme et les mammifères. L'invention concerne également des procédés de traitement, de prévention, de retardement de la progression, de retardement du déclenchement et/ou d'inhibition d'une pluralité de troubles tels que l'obésité, le diabète sucré, le syndrome métabolique, le syndrome X, l'insulinome, l'hypoglycémie hyperinsulémique familiale, l'alopécie androgénétique, l'hyperréactivité du détrusor, l'asthme, la neuroprotection, l'épilepsie, l'analgésie, la cardioprotection, l'angine de poitrine, la cardioplégie, l'arythmie, les spasmes coronariens, les maladies vasculaires périphériques, les vasospasmes cérébraux, la régulation de l'appétit, la neurodégénération, les douleurs telles que les douleurs neuropathiques et chroniques, et l'impuissance chez l'homme et les mammifères, par administration d'une quantité efficace d'au moins un modulateur de CBX ayant des propriétés de modulation de canal KATP, à un sujet nécessitant un tel traitement.}