ethyl 5-(3-bromophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate | 874827-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(3-bromophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-bromophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 874827-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 372.218
• InChiKey: LCGAOFSGBDYPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噁唑-4-羧酸乙酯 、 sodium 3-bromobenzenesulfonate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-(3-bromophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant

  摘要：

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob01912b

文献信息

• Regioselective synthesis of oxazole derivatives via palladium-catalyzed and copper-mediated cascade oxidative cyclization
  作者：Jia Zheng、Min Zhang、Liangbin Huang、Xiaohan Hu、Wanqing Wu、Huawen Huang、Huangfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc49788g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed/Cu-mediated oxidative cyclization has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds. In this protocol, four hydrogen atoms were removed and water was used as the oxygen atom source.

  已开发出新颖的Pd催化/ Cu介导的氧化环化反应来合成三取代的恶唑，据认为该过程可通过CN和CO键的级联形成来进行。在该协议中，除去了四个氢原子，并将水用作氧原子源。